5-(1-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1069111-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[1-Hydroxy-2-(2-nitrophenyl)ethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1069111-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₇
• 分子量: 307.26
• InChiKey: CDZXEMHOWMKHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 吲哚-2-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  探索用于 ESIPT 发射的吲哚衍生物：一种新的基于 ESIPT 的荧光骨架和 TD-DFT 计算

  摘要：

  适当的合成方法得到在 C-2 或 C-3 位置取代的六种不同的吲哚衍生物。研究了这些衍生物的 ESIPT 发射能力。结论是在C-2位含有1,2-二羰基的吲哚衍生物具有ESIPT发射。尽管向基于 ESIPT 的分子 (9:1) 的 DMSO 溶液中加水导致 ESIPT 猝灭，但在 MeOH 中的稳态测量并未发生 ESIPT 猝灭。用于揭示 ESIPT 机制的 TD-DFT 计算表明，ESIPT 机制是作为一个无障碍过程发生的。X 射线分析和 DFT 构象分析表明，涉及质子转移机制的 NH 和 CO 基团处于顺式位置。在 DMSO 和 MeOH 溶液中观察到单指数衰减，其中测量的寿命为 6.1 和 5.5 ns，分别。pH 值研究表明，分子的酸性和碱性溶液7不影响 ESIPT 发射。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113487
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(1-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  探索用于 ESIPT 发射的吲哚衍生物：一种新的基于 ESIPT 的荧光骨架和 TD-DFT 计算

  摘要：

  适当的合成方法得到在 C-2 或 C-3 位置取代的六种不同的吲哚衍生物。研究了这些衍生物的 ESIPT 发射能力。结论是在C-2位含有1,2-二羰基的吲哚衍生物具有ESIPT发射。尽管向基于 ESIPT 的分子 (9:1) 的 DMSO 溶液中加水导致 ESIPT 猝灭，但在 MeOH 中的稳态测量并未发生 ESIPT 猝灭。用于揭示 ESIPT 机制的 TD-DFT 计算表明，ESIPT 机制是作为一个无障碍过程发生的。X 射线分析和 DFT 构象分析表明，涉及质子转移机制的 NH 和 CO 基团处于顺式位置。在 DMSO 和 MeOH 溶液中观察到单指数衰减，其中测量的寿命为 6.1 和 5.5 ns，分别。pH 值研究表明，分子的酸性和碱性溶液7不影响 ESIPT 发射。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113487

文献信息

• Environmentally Friendly Synthesis of Indoline Derivatives using Flow-Chemistry Techniques
  作者：Róbert Örkényi、Gyula Beke、Eszter Riethmüller、Zoltán Szakács、János Kóti、Ferenc Faigl、János Éles、István Greiner

  DOI：10.1002/ejoc.201700849

  日期：2017.12.1

  Flow chemistry is used to improve the synthesis of indoline derivatives. A one-step method for heterogeneous catalytic hydrogenation is developed to avoid the use of reducing agents. N-Alkylation of the indoline nitrogen atom is optimized by using a purpose-built flow reactor, and optimal conditions significantly reduce the amount of carcinogenic reagents used and the reaction time.

  流动化学用于改善二氢吲哚衍生物的合成。为了避免使用还原剂，开发了一种用于非均相催化氢化的一步法。通过使用专用流动反应器优化了二氢吲哚氮原子的N-烷基化，并且最佳条件显着减少了致癌试剂的用量和反应时间。
• Design of β-Keto Esters with Antibacterial Activity: Synthesis, In Vitro Evaluation, and Theoretical Assessment of Their Reactivity and Quorum-Sensing Inhibition Capacity
  作者：Maximiliano Martínez-Cifuentes、Emmanuel Soto-Tapia、Camila Linares-Pipón、Ben Bradshaw、Paulina Valenzuela-Hormazabal、David Ramírez、Patricio Muñoz-Torres、Claudio Parra

  DOI：10.3390/ph16101339

  日期：——

  proposes the design of β-keto esters as antibacterial compounds. The design was based on the structure of the autoinducer of bacterial quorum sensing, N-(3-oxo-hexanoyl)-l-homoserine lactone (3-oxo-C6-HSL). Eight β-keto ester analogues were synthesised with good yields and were spectroscopically characterised, showing that the compounds were only present in their β-keto ester tautomer form. We carried out

  这项工作提出了将 β-酮酯设计为抗菌化合物。该设计基于细菌群体感应的自诱导剂 N-(3-氧代-己酰基)-l-高丝氨酸内酯 (3-oxo-C6-HSL) 的结构。八种 β-酮酯类似物的合成具有良好的收率，并进行了光谱表征，表明这些化合物仅以 β-酮酯互变异构体形式存在。我们对化合物的反应性和 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）特性进行了计算分析，并与 LasR 和 LuxS 群体感应（QS）蛋白进行了分子对接和分子动力学计算，其中涉及细菌对抗生素的耐药性。结果表明，所有化合物均表现出可靠的 ADME 性质，并且只有化合物 7 具有亲电子毒性。理论反应性研究表明，化合物 6 和 8 与该系列的其余化合物相比呈现出不同的局部反应性。根据其分子对接和分子动力学计算，化合物 8 在与 LasR 和 LuxS QS 蛋白有效相互作用的能力方面表现出最有前途的潜力。针对人类致病菌铜绿假单胞菌和金黄色葡萄
• Diastereodivergence and appendage diversity in the multicomponent synthesis of aryl-pyrrolo-tetrahydrocarbazoles
  作者：Daniel Royer、Yung-Sing Wong、Sophie Plé、Angèle Chiaroni、Khalid Diker、Jean Lévy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.045

  日期：2008.9

  A one-pot approach using a subsequent Cu(II)/Cu(I) catalysis and a highly diastereodivergent three-component reaction allow an easy access to various aryl-pyrrolo-tetrahydrocarbazoles with the Control Of Up to four variable fragments and two different diastereoselectivities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.