endo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1-(3H)-one | 51112-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: endo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1-(3H)-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,7R)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 51112-82-4；51154-99-5；68974-11-8；72150-22-2；82337-03-9；98717-61-4；104485-85-0
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: KIAQKKYOUVIGII-VZFHVOOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1-(3H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-{3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl}(pyrrolidin-1'-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过氨基化锂共轭物的不对称合成4-氨基-γ-丁内酯

  摘要：

  经高手性锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺处理后，γ-苄氧基丁-2-烯酸酯竞争性共轭加成和γ-去质子化，而γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁-2-烯酸酯进行排他性共轭加成。用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺处理γ-苄氧基或γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁-2-烯酰胺仅提供γ-苄氧基-或γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β-氨基酰胺类高价共轭物加成产物。γ-叔胺共轭加成的-丁基二甲基甲硅烷氧基-β-氨基丁酸产物易于进行O-去甲硅烷基化和伴随的环化反应，以提供4- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]-γ-丁内酯，可以通过去质子化和烷基化得到相应的反式-3-烷基-4-氨基-γ-丁内酯。或者，烷基化立体选择性γ苄氧基或γ-叔-butyldimethylsilyloxy-β氨基通过烯醇化物的形成和烷基化以下串联丁酸酯和butanamides（经由（Ž） -锂烯醇化物）或逐步（经由（ë）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.026
• 作为产物：
  描述：

  endo, cis-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 endo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007

文献信息

• Synthesis and in vitro pharmacology of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane analogs of thromboxane A2/PGH2
  作者：P. W. Sprague、J. E. Heikes、J. Z. Gougoutas、M. F. Malley、D. N. Harris、R. Greenberg

  DOI：10.1021/jm00149a007

  日期：1985.11

  A series of chemically stable TXA2/PGH2 analogues modeled after the structure of the natural products was prepared in search of useful inhibitors of TXA2/PGH2-mediated pathophysiology. Each of the 16 isomers implied in structure 1 was prepared in chiral form and evaluated for activity in vitro in platelets and smooth muscle. Depending on relative side chain and carbinol stereochemistry, TXA2/PGH2 agonist

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。
• Asymmetric synthesis of 4-amino-γ-butyrolactones via lithium amide conjugate addition
  作者：Elin Abraham、Jason W.B. Cooke、Stephen G. Davies、Alan Naylor、Rebecca L. Nicholson、Paul. D. Price、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.026

  日期：2007.6

  undergo competitive conjugate addition and γ-deprotonation, while γ-tert-butyldimethylsilyloxy but-2-enoates undergo exclusive conjugate addition. Treatment of γ-benzyloxy or γ-tert-butyldimethylsilyloxy but-2-enamides with lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide furnishes exclusively the γ-benzyloxy- or γ-tert-butyldimethylsilyloxy-β-amino amide products of conjugate addition in high de. The γ

  经高手性锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺处理后，γ-苄氧基丁-2-烯酸酯竞争性共轭加成和γ-去质子化，而γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁-2-烯酸酯进行排他性共轭加成。用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺处理γ-苄氧基或γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁-2-烯酰胺仅提供γ-苄氧基-或γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β-氨基酰胺类高价共轭物加成产物。γ-叔胺共轭加成的-丁基二甲基甲硅烷氧基-β-氨基丁酸产物易于进行O-去甲硅烷基化和伴随的环化反应，以提供4- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]-γ-丁内酯，可以通过去质子化和烷基化得到相应的反式-3-烷基-4-氨基-γ-丁内酯。或者，烷基化立体选择性γ苄氧基或γ-叔-butyldimethylsilyloxy-β氨基通过烯醇化物的形成和烷基化以下串联丁酸酯和butanamides（经由（Ž） -锂烯醇化物）或逐步（经由（ë）