(1S,2S,3S,4R)-{3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl}(pyrrolidin-1'-yl)methanone | 944410-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-{3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl}(pyrrolidin-1'-yl)methanone
• CAS: 944410-72-4
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃Si
• 分子量: 337.535
• InChiKey: HSUPTJXIYHTBQI-FZKCQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-{3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl}(pyrrolidin-1'-yl)methanone 在 二苯二硫醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (2S,3S,αR)-1-(pyrrolidin-1'-yl)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氨基化锂共轭物的不对称合成4-氨基-γ-丁内酯

  摘要：

  经高手性锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺处理后，γ-苄氧基丁-2-烯酸酯竞争性共轭加成和γ-去质子化，而γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁-2-烯酸酯进行排他性共轭加成。用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺处理γ-苄氧基或γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁-2-烯酰胺仅提供γ-苄氧基-或γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β-氨基酰胺类高价共轭物加成产物。γ-叔胺共轭加成的-丁基二甲基甲硅烷氧基-β-氨基丁酸产物易于进行O-去甲硅烷基化和伴随的环化反应，以提供4- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]-γ-丁内酯，可以通过去质子化和烷基化得到相应的反式-3-烷基-4-氨基-γ-丁内酯。或者，烷基化立体选择性γ苄氧基或γ-叔-butyldimethylsilyloxy-β氨基通过烯醇化物的形成和烷基化以下串联丁酸酯和butanamides（经由（Ž） -锂烯醇化物）或逐步（经由（ë）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.026
• 作为产物：
  描述：

  endo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1-(3H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-{3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl}(pyrrolidin-1'-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过氨基化锂共轭物的不对称合成4-氨基-γ-丁内酯

  摘要：

  经高手性锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺处理后，γ-苄氧基丁-2-烯酸酯竞争性共轭加成和γ-去质子化，而γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁-2-烯酸酯进行排他性共轭加成。用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺处理γ-苄氧基或γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丁-2-烯酰胺仅提供γ-苄氧基-或γ-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β-氨基酰胺类高价共轭物加成产物。γ-叔胺共轭加成的-丁基二甲基甲硅烷氧基-β-氨基丁酸产物易于进行O-去甲硅烷基化和伴随的环化反应，以提供4- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]-γ-丁内酯，可以通过去质子化和烷基化得到相应的反式-3-烷基-4-氨基-γ-丁内酯。或者，烷基化立体选择性γ苄氧基或γ-叔-butyldimethylsilyloxy-β氨基通过烯醇化物的形成和烷基化以下串联丁酸酯和butanamides（经由（Ž） -锂烯醇化物）或逐步（经由（ë）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.026