tert-butyl (2S,3S)-[4-(methoxycarbonyl)-3-hydroxypent-4-en-2-yl]carbamate | 161343-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-[4-(methoxycarbonyl)-3-hydroxypent-4-en-2-yl]carbamate
• 英文别名: methyl (3S,4S)-3-hydroxy-2-methylidene-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 161343-64-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: JUBPNAGDMOAOGG-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 tert-butyl (2S,3S)-[4-(methoxycarbonyl)-3-hydroxypent-4-en-2-yl]carbamate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,5S)-tert-butyl 5-[1-(methoxycarbonyl)vinyl]-2,2,4-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-异丁二烯催化的手性N-boc-α-氨基醛的Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  [结构：见正文]发生了β-异cupreidine（β-ICD）催化的手性N-Boc-α-氨基醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应没有消旋作用，并且在底物和催化剂之间表现出匹配-不匹配的关系。在无环氨基醛的情况下，与D-底物相比，L-底物显示出优异的顺式选择性和高反应性。另一方面，在环状氨基醛的情况下，D-底物而不是L-底物显示出优异的抗选择性和高反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0622561
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {(S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl}carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 β-isocupreidine 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-[4-(methoxycarbonyl)-3-hydroxypent-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-异丁二烯催化的手性N-boc-α-氨基醛的Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  [结构：见正文]发生了β-异cupreidine（β-ICD）催化的手性N-Boc-α-氨基醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应没有消旋作用，并且在底物和催化剂之间表现出匹配-不匹配的关系。在无环氨基醛的情况下，与D-底物相比，L-底物显示出优异的顺式选择性和高反应性。另一方面，在环状氨基醛的情况下，D-底物而不是L-底物显示出优异的抗选择性和高反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0622561

文献信息

• Addition of Acrylamide to Amino Aldehydes to Generate Non-Baylis-Hillman Adducts. Formation of Novel N-Acylhemiaminals
  作者：Jacqueline C. Bussolari、Kimberly Beers、Praful Lalan、William V. Murray、Diane Gauthier、Patricia McDonnell

  DOI：10.1246/cl.1998.787

  日期：1998.8

  Aldol reactions of chiral aminoaldehydes and methylacrylate in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) produces β-hydroxy methylbutenoates which can be utilized as psuedodipeptides. However, reaction of aminoaldehydes with acrylamide in the presence of DABCO afforded the adducts derived from the addition of the acrylamide nitrogen to the aldehyde to generate N-acylhemiaminals. These reactions were found to proceed at a faster rate than the typical Baylis-Hillman reaction and also require the presence of DABCO.

  手性氨基醛和丙烯酸甲酯在1,4-二氮杂双环[2.2.2]庚烷(DABCO)的存在下进行的Aldol反应生成β-羟基甲基丁烯酸酯，这些产物可以用作伪二肽。然而，氨基醛与丙烯酰胺在DABCO存在下的反应生成的加成物是丙烯酰胺氮与醛的加成产物，形成N-酰基半氨基。在这种反应中，发现其反应速度快于典型的Baylis-Hillman反应，并且同样需要DABCO的存在。
• Sheet resistance of GaAs conductive layers isolated by proton irradiation
  作者：A.V.P. Coelho、H. Boudinov

  DOI：10.1016/j.nimb.2005.11.149

  日期：2006.4

  A simple null charge model was employed to describe GaAs sheet resistance evolution as a function of proton implantation fluence using a previous knowledge of the irradiation created defect characteristics. In the specific case of GaAs irradiated with protons, three different irradiation related defect schemes were analyzed. Data obtained by both n-type and p-type majority carrier DLTS should be used together to give correct information about compensating deep centers. For a good estimation of isolation process by ion irradiation, not only the defects energy levels and introduction rates must be obtained, but also the corresponding charge transitions should be known. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.