(5R)-6t-[(Ξ)-5-benzhydryloxycarbonyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoylamino]-2-(1-carbamoyloxymethyl-vinyl)-6c-methoxy-7-oxo-3ξ-phenyl-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester | 65611-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-6t-[(Ξ)-5-benzhydryloxycarbonyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoylamino]-2-(1-carbamoyloxymethyl-vinyl)-6c-methoxy-7-oxo-3ξ-phenyl-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 65611-50-9
• 化学式: C₅₂H₄₉Cl₃N₄O₁₁S
• 分子量: 1044.41
• InChiKey: SJNUDXWUQIIFNQ-HENRKJIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  201.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7t-[(R)-5-benzhydryloxycarbonyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoylamino]-3-carbamoyloxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 、 苄磺酰氯 在 N-三甲基硅烷基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (5R)-6t-[(Ξ)-5-benzhydryloxycarbonyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoylamino]-2-(1-carbamoyloxymethyl-vinyl)-6c-methoxy-7-oxo-3ξ-phenyl-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硫的新挤出反应与苄基磺酰氯反应将头孢菌素重排为青霉素核

  摘要：

  在二氧化硫挤出后，在甲硅烷基化试剂的存在下，通过 2,3-σ 型反应，用 α-甲苯磺酰氯处理后，头孢菌素重排为青霉素衍生物。在烷基烯丙基硫醚的情况下，该反应也进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.1399