6-(2-phenylethynyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole | 1369424-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(2-phenylethynyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
• 英文别名: 6-(phenylethynyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
• CAS: 1369424-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: YGRNGOHITVWRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-phenylethynyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 7-amino-9-phenyl-6H-azepino[1,2-a][1,3]dioxolo[4,5-f]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky试剂通过[6 + 1]腈腈合成Azepino [1,2-a]吲哚-10-胺

  摘要：

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100021
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 在 copper(l) iodide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-(2-phenylethynyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky试剂通过[6 + 1]腈腈合成Azepino [1,2-a]吲哚-10-胺

  摘要：

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100021

文献信息

• Efficient synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones from CO2 and alkynyl indoles promoted by a protic ionic liquid
  作者：Chun Li、Jian Jiang、Linlin Li、Ling Zhang、Qian Chen、Mengna Wang、Changli Fu、Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152449

  日期：2020.10

  An efficient method was developed for the synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones, which uses a protic ionic liquid [HTBD+][TFE–] as both the solvent and reaction promoter. The reactions could be efficiently carried out at atmospheric pressures of CO2, and various pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones bearing versatile functionalities were obtained in moderate to high yields (71–99%).

  开发了一种高效的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-酮的合成方法，该方法使用质子离子液体[HTBD + ] [TFE – ]作为溶剂和反应促进剂。该反应可以在大气压的CO 2压力下有效地进行，并以中等至高产率（71-99％）获得了具有多种功能的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-。
• Microwave-assisted three-component domino reaction: Synthesis of indolodiazepinotriazoles
  作者：Rajesh K Arigela、Sudhir K Sharma、Brijesh Kumar、Bijoy Kundu

  DOI：10.3762/bjoc.9.41

  日期：——

  A microwave-assisted three-component protocol involving N-1 alkylation of 2-alkynylindoles with epichlorohydrin, ring opening of the epoxide with sodium azide, and an intramolecular Huisgen azide–internal alkyne 1,3-dipolar cycloaddition domino sequence has been described. The efficacy of the methodology has been demonstrated by treating various 2-alkynylindoles (aromatic/aliphatic) with epichlorohydrin and sodium azide furnishing annulated tetracyclic indolodiazepinotriazoles in satisfactory yields.

  一种微波辅助的三组分方案涉及2-炔基吲哚的N-1烷基化与环氧氯丙烷的环开反应，以及内部炔烃-1,3-双极环加成的分子内Huisgen叠氮化合物的串联序列。该方法的有效性已通过处理各种2-炔基吲哚（芳香族/脂肪族）与环氧氯丙烷和叠氮化钠，产生了合格的环丁二嗪三唑并环四环吲哚衍生物的收率来证明。
• Cascade Intermolecular Michael Addition–Intramolecular Azide/Internal Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction in One Pot
  作者：Rajesh K. Arigela、Anil K. Mandadapu、Sudhir K. Sharma、Brijesh Kumar、Bijoy Kundu

  DOI：10.1021/ol300399y

  日期：2012.4.6

  A rapid one-pot protocol for the synthesis of indole-based polyheterocycles via a sequential Lewis acid catalyzed intermolecular Michael addition and an intramolecular azide/internal alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction has been described. The generality of the method has been demonstrated by treating a series of aromatic/aliphatic 2-alkynyl indoles with substituted (E)-1-azido-2-(2-nitrovinyl)benzenes

  已经描述了一种快速的一锅法方案，该方案通过顺序的路易斯酸催化的分子间迈克尔加成和分子内的叠氮化物/内部炔烃1,3-偶极环加成反应来合成基于吲哚的多杂环。该方法的通用性已通过用取代的（E）-1-叠氮基-2-（2-硝基乙烯基）苯处理一系列芳族/脂肪族2-炔基吲哚来证明提供环化的四环吲哚[2,3- c ]，从而证明了该方法的一般性。[1,2,3]三唑并[1,5- a ] [1]苯并ze庚因产量高。
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation on Alkynylindoles
  作者：Seiya Uema、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01994

  日期：2022.7.8

  A silver-catalyzed carbon dioxide fixation reaction into 2-alkynylindole derivatives was developed to afford tricyclic indoles. Carbon dioxide was selectively fixed on the N atom of the indole, and only 6-endo-dig cyclization proceeded under mild reaction conditions. Carboxylation on C3 of the indole was not observed. This method was applicable for a variety of 2-alkynylindoles, and the corresponding

  开发了一种银催化的二氧化碳固定反应到 2-炔基吲哚衍生物中，以提供三环吲哚。二氧化碳选择性地固定在吲哚的N原子上，在温和的反应条件下仅进行6-endo-dig环化。没有观察到吲哚的 C3 上的羧基化。该方法适用于多种2-炔基吲哚类化合物，并以高收率得到相应产物，且不产生副产物。
• Diversity-Oriented Synthesis of Ketoindoloquinoxalines and Indolotriazoloquinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)-2-alkynylindoles
  作者：Srinivas Samala、Rajesh K Arigela、Ruchir Kant、Bijoy Kundu

  DOI：10.1021/jo402783p

  日期：2014.3.21

  A one-pot protocol for the diversity-oriented synthesis of two indole-based annulated polyheterocycles, ketoindoloquinoxalines and indolotriazoloquinoxalines, has been described. The salient features of the methodology involves either a metal/O2-catalyzed aminooxygenation or a [3 + 2] cycloaddition pathway.