B-Trichlor-N-tri-p-tolylborazol | 7059-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: B-Trichlor-N-tri-p-tolylborazol
• 英文别名: 2,4,6-trichloro-1,3,5-tri-p-tolyl-borazine；2,4,6-Trichlor-1,3,5-tri-p-tolyl-borazin；2,4,6-Trichlor-1,3,5-tris-p-tolyl-borazin；B-Trichlor-N-tris-p-tolyl-borazol
• CAS: 7059-92-9
• 化学式: C₂₁H₂₁B₃Cl₃N₃
• 分子量: 454.21
• InChiKey: UPDSOWMSBSPMML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 B-Trichlor-N-tri-p-tolylborazol 在 正丁基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 以0.55 g的产率得到1,3,5-tris(4-methylphenyl)-2,4,6-tris(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,5,2,4,6-triazatriborinane
  参考文献：
  名称：

  以批量和连续流方式高效获取六芳基取代的环硼氮烷

  摘要：

  硼嗪掺杂的π共轭骨架对推动硼氮掺杂有机材料的应用做出了重大贡献。然而，具有挑战性的合成过程限制了进展。对于六芳基取代的环硼氮烷 (HAB)，由于硼位点的高反应性，B,B',B''-三氯-N,N',N''-三芳基环硼氮烷 (TCB) 不稳定，因此需要在严格避免水分和氧气的条件下合成氯化环硼氮烷并进行亲核取代以获得HAB。为了实现理想的、更可持续的合成，我们开发了第一个用于合成 HAB 的连续流动工艺，从而实现快速、安全的硼芳基化。新工艺利用无机清除剂促进 TCB 溶液中酸性副产物的中和和净化。通过使用生物来源的2-MeTHF作为反应介质，可以避免常见的HAB浪费分离程序，从而不仅可以简化高产率取代环硼氮烷的制备，还可以最大限度地减少其对环境的影响并提高其安全性。

  DOI：

  10.1039/d4gc00830h
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 B-Trichlor-N-tri-p-tolylborazol
  参考文献：
  名称：

  Organoboron—Nitrogen Compounds. II. The Reaction of Boron Chloride with p-Toluidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01259a027

文献信息

• 1H and 13C NMR studies of η6-benzo-bonded (boron-nitrogen heteroarene)tricarbonylchromium complexes and related η6-phenyl-bonded (B,B′,B̋-trimethyl-N,N′,N″-triarylborazine)-tricarbonylchromium complexes: Crystallographic structure of a boron-nitrogen heteroarene
  作者：Smaïl Allaoud、Seny Conté、Bernard Fenet、Bernard Frange、Francis Robert、Francis Sécheresse、Abdallah Karim

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80079-0

  日期：1994.4

  2,4-Dimethyl-3-phenyl-[2′-methyl-3′chloro]-7-chloro-8-methyl-2,4-dibora-1,3-diazaronaphthalene (C16H18B2N2Cl2) crystallizes in the monoclinic system: P2/a; a = 8.149(3) Å, b = 13.379(3) Å and c = 15.193(3) Å; β = 91.03(2)°; Z = 4; R = 0.043; Rw = 0.041. Reaction with [Cr(CO)6] gives exclusively the compounds with Cr(CO)3 η6-bonded to the benzo part of the molecule. This derivative is a 1:1 mixture

  2,4-二甲基-3-苯基-[2'-甲基-3'氯] -7-氯-8-甲基-2,4-二硼烷-1,3-二氮杂萘（C 16 H 18 B 2 N 2 Cl 2）在单斜晶系中结晶：P 2 / a；a = 8.149（3）Å，b = 13.379（3）Å，c = 15.193（3）Å; β= 91.03（2）°; Z = 4；R = 0.043; R w＝ 0.041。与[CR（CO）反应6 ]给出只含Cr（CO）的化合物3 η 6-键合至分子的苯并部分。该衍生物是部分分离的阻转异构体的1：1混合物，其构型可以通过核磁共振（NMR）光谱中的溶剂效应来推导。用2,4-二甲基-3-苯基-[2t甲基-4'-氯] -6-氯-8-甲基-2,4-二硼烷-1,3-二氮杂萘和[Cr（CO）6 ]尽管异构体的分离失败。此外，两个密切相关的η 6从上述配位体被确定，其中，氯原子是由氢原子代替键合的异构体始发。所有这些化合物均以1
• Accessing Borazine Substitution Patterns through Late‐Stage Iodination
  作者：Dario Marchionni、Alireza Nazari Khodadadi、Ejdi Cela、Fan Huang、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/adsc.202301218

  日期：2024.2.19

  i) bromination at the para position of the borazine N-aryl ring, or the meta of the B-aryl ring, and ii) Friedel-Crafts acylation.21, 22 Historically, bromination at the para position of the borazine N-ring was accomplished by Bettinger and co-workers, employing high dilution techniques in dry dichloromethane on hexa-phenyl borazine (Scheme 1b), this borazine however is much more unstable than the kinetically

  介绍 有机环硼氮烷因其独特的性质和在（光）电子、1-6催化、7、8以及更广泛的材料科学领域等各个领域的潜在应用而受到广泛关注。特别是， 9-13六芳基环硼氮烷已被证明是掺杂纳米石墨烯、2、14和掺杂聚亚苯基的有价值的前体。15, 16更一般而言，环硼氮烷环在具有独特电子和光学特性的材料中充当稳定的掺杂单元。1, 5, 14, 17然而，这些有趣的化合物的潜力在一定程度上受到限制，因为它们的合成通常采用苛刻的条件，而且由于芳基环硼氮烷前体固有的不稳定性，还伴随着一些副反应。18、19 已采用各种策略来获取功能化分子。可以说，最常见的是基于在B -芳基部分上插入O -TBDMS 基团（方案 1a），在获得所需的环硼氮烷骨架后，进行脱保护（脱甲硅烷基化）并随后用三氟甲磺酸酐处理，最终引入三氟甲磺酸酯其化学性质用于进一步功能化的基团。这种策略可能能够获得进一步官能化的环硼氮烷，尽管通常还具有内在的
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 13.3.1, page 325 - 329
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: SVol.1, 4.13, page 248 - 253
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of N-Trisubstituted Borazines by Reduction of B-Trichloroborazines¹
  作者：Leo F. Hohnstedt、Daniel T. Haworth

  DOI：10.1021/ja01486a019

  日期：1960.1