2-Fluoro-4-(1-iodoethenyl)-1-methoxybenzene | 1334314-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Fluoro-4-(1-iodoethenyl)-1-methoxybenzene
• CAS: 1334314-96-3
• 化学式: C₉H₈FIO
• 分子量: 278.065
• InChiKey: WVGSBYKPWRGJLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoro-4-(1-iodoethenyl)-1-methoxybenzene 、 4-Fluorophenylmagnesium chloride 在 iron(III) chloride 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-fluoro-4-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过格氏试剂与1-芳基乙烯基卤化物的高效铁/铜共催化偶联合成1,1-二芳基乙烯

  摘要：

  描述了通过在FeCl 3 / CuTC存在下偶联官能化的芳基格氏试剂和1-芳基乙烯基卤化物来有效获得生物学上感兴趣的1，1-二芳基乙烯。事实证明，这种双金属系统优于单独使用Fe或Cu催化剂。该方案的合成用途在类固醇化学领域得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ol3010112
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯乙酮 在 碘 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Fluoro-4-(1-iodoethenyl)-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过格氏试剂与1-芳基乙烯基卤化物的高效铁/铜共催化偶联合成1,1-二芳基乙烯

  摘要：

  描述了通过在FeCl 3 / CuTC存在下偶联官能化的芳基格氏试剂和1-芳基乙烯基卤化物来有效获得生物学上感兴趣的1，1-二芳基乙烯。事实证明，这种双金属系统优于单独使用Fe或Cu催化剂。该方案的合成用途在类固醇化学领域得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ol3010112

文献信息

• Synthesis of 2-(1-Phenylvinyl)benzofurans and 2-(1-Phenylvinyl)indoles as Antimitotic Agents by a Tandem Palladium-Assisted Coupling-Cyclization Reaction between 1-Phenylvinyl Iodides and ortho-Substituted Arylalkynes
  作者：Bret Tréguier、Evelia Rasolofonjatovo、Abdallah Hamze、Olivier Provot、Joanna Wdzieczak-Bakala、Joëlle Dubois、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201100540

  日期：2011.7.18

  1-phenylvinyl iodides and silylated alkynes in a one-pot reaction. After a desilylation step, the Sonogashira coupling reaction between the resulting terminal alkynes and 1-phenylvinyliodide derivatives 6 gave enyne intermediates, which underwent a 5-endo-dig cyclization to afford 2-(1-phenylvinyl) heterocycles 2 and 3 in good yields. This method provides a rapid and efficient approach to build up

  一系列功能化的 2-(1-苯基乙烯基) 苯并呋喃 2 和 2-(1-苯基乙烯基) 吲哚 3 是由 1-苯基碘化物和硅烷化炔烃在一锅反应中制备的。在脱甲硅烷基化步骤之后，所得末端炔烃和 1-苯基乙烯基碘衍生物 6 之间的 Sonogashira 偶联反应得到烯炔中间体，该中间体经过 5-endo-dig 环化，以良好的收率得到 2-（1-苯基乙烯基）杂环 2 和 3。该方法提供了一种快速有效的方法来建立具有生物学意义的基于苯并杂环的异康布他汀 A-4 类似物。在这一系列化合物中，吲哚 3o 和 3r 以微摩尔水平抑制微管蛋白组装，与 isoCA-4 相当。