diethyl 3-ethyl-5-iodo-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate | 4458-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 3-ethyl-5-iodo-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-iodo-4-ethyl-3,5-dicarbethoxypyrrole；2-Iod-4-ethyl-3,5-bis-ethoxycarbonyl-pyrrol；5-Iod-3-ethyl-pyrrol-2,4-dicarbonsaeure-diethylester；3-ethyl-5-iodo-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 4458-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₄
• 分子量: 365.168
• InChiKey: CMHMBTOPWZTOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-ethyl-5-iodo-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3,4-diethyl-5-(4-ethyl-5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-六烷基卟啉：烷基对异构六乙基卟啉的结构和光物理性质的设计和控制的位置效应

  摘要：

  两种新的β-六烷基化卟啉，即2,3,7,12,13,17-（HOT）和2,3,6,12,13,16-六乙基卟啉（HIT）首次引入。这些是通过新的异构体不对称取代的三乙基联吡咯二醛的McMurry偶联反应合成的。烷基的位置效应可以通过卟啉核心结构的显着改变来体现，因此，它们的光物理性质在β-八乙基卟啉中没有发现。HOT显示出明显的荧光，并具有合理的单线态氧生成能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03428

文献信息

• Unsymmetrical bipyrrole derived highly soluble and emissive β-dialkylporphycenes with good singlet oxygen generation ability
  作者：Narendra N. Pati、B. Satish Kumar、Dharani Sivadasan、Sipra Sucharita Sahoo、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1142/s1088424619500950

  日期：2020.1

  17-(DEPoC and DPPoC) were realized for the first time in porphycene chemistry. Unsymmetrically substituted monoalkylbipyrrole dialdehydes were subjected to McMurry coupling reactions to produce the isomeric β-dialkylated porphycenes. All these porphycenes exhibit unexpectedly good solubility in common organic solvents. The positional effects of alkyl groups could be controlled through diversification in

  四本小说β-二烷基化卟啉，一世.e. 2,12-（DEPoT 和 DPPoT）和 2,17-（DEPoC 和 DPPoC）在卟啉化学中首次实现。对不对称取代的单烷基联吡咯二醛进行 McMurry 偶联反应生成异构体β-二烷基化卟啉。所有这些卟啉在普通有机溶剂中都表现出出乎意料的良好溶解性。烷基的位置效应可以通过卟啉核结构的多样化来控制，从而控制它们的光物理性质。DPPoT 呈现出显着的荧光并伴有合理的单线态氧生成能力。