Boc-Ser(P(OCH2CH2CN)N(iPr)2)-OtBu | 1277177-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(P(OCH2CH2CN)N(iPr)2)-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1277177-59-9
• 化学式: C₂₁H₄₀N₃O₆P
• 分子量: 461.539
• InChiKey: FKWUNTSFXCLXCL-AUBGMPCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser(P(OCH2CH2CN)N(iPr)2)-OtBu 在 4,5-二氰基咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2R)-2-hexanoyloxy-3-[hydroxy-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropoxy]phosphoryl]oxypropyl] 6-aminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定脂质结合蛋白的三功能磷脂酰丝氨酸探针的合成

  摘要：

  磷脂酰丝氨酸 (PS) 脂质在细胞生物学中发挥多种作用，其中之一是标记凋亡细胞以供巨噬细胞清除。PS 识别触发巨噬细胞识别和清除，这与炎症反应的主动抑制同时发生。不同组织中的少量蛋白质已被鉴定为 PS 受体，我们假设尚未发现更多的 PS 受体。我们设计并合成了一组磷脂酰丝氨酸脂质模拟物，带有用于识别的 PS 脂质头部基团、用于光亲和交联的二苯甲酮部分以及用于标记后读出的炔烃。这些探针可能是识别新 PS 受体 (PSR) 的有用工具。因此，PS 脂质探针在发现生物学、抗炎疗法和细胞递送领域具有潜在影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001264
• 作为产物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-叔丁氧羰基丝氨酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到Boc-Ser(P(OCH2CH2CN)N(iPr)2)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定脂质结合蛋白的三功能磷脂酰丝氨酸探针的合成

  摘要：

  磷脂酰丝氨酸 (PS) 脂质在细胞生物学中发挥多种作用，其中之一是标记凋亡细胞以供巨噬细胞清除。PS 识别触发巨噬细胞识别和清除，这与炎症反应的主动抑制同时发生。不同组织中的少量蛋白质已被鉴定为 PS 受体，我们假设尚未发现更多的 PS 受体。我们设计并合成了一组磷脂酰丝氨酸脂质模拟物，带有用于识别的 PS 脂质头部基团、用于光亲和交联的二苯甲酮部分以及用于标记后读出的炔烃。这些探针可能是识别新 PS 受体 (PSR) 的有用工具。因此，PS 脂质探针在发现生物学、抗炎疗法和细胞递送领域具有潜在影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001264

文献信息

• Synthesis of Trifunctional Phosphatidylserine Probes for Identification of Lipid-Binding Proteins
  作者：Saibal Bandyopadhyay、Dennis Bong

  DOI：10.1002/ejoc.201001264

  日期：2011.2

  receptors have yet to be found. We have designed and synthesized a set of phosphatidylserine lipid mimics with a PS lipid headgroup for recognition, a benzophenone moiety for photoaffinity cross-linking, and an alkyne for post-labeling readout. These probes may be useful tools to identify new PS receptors (PSRs). The PS lipid probes thus have potential impact in the areas of discovery biology, anti-inflammatory

  磷脂酰丝氨酸 (PS) 脂质在细胞生物学中发挥多种作用，其中之一是标记凋亡细胞以供巨噬细胞清除。PS 识别触发巨噬细胞识别和清除，这与炎症反应的主动抑制同时发生。不同组织中的少量蛋白质已被鉴定为 PS 受体，我们假设尚未发现更多的 PS 受体。我们设计并合成了一组磷脂酰丝氨酸脂质模拟物，带有用于识别的 PS 脂质头部基团、用于光亲和交联的二苯甲酮部分以及用于标记后读出的炔烃。这些探针可能是识别新 PS 受体 (PSR) 的有用工具。因此，PS 脂质探针在发现生物学、抗炎疗法和细胞递送领域具有潜在影响。