(4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7,8-bis(vinyloxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 1044520-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7,8-bis(vinyloxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1044520-54-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: HURSLYJGDTUYLL-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 palladium(II) trifluoroacetate 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以35%的产率得到(4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-8-(vinyloxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Optimized Synthesis of Vinyl Ether Sugars and Vinyl Glycosides through Transfer Vinylation Catalyzed by (4,7‐Ph₂‐phen)Pd(OOCCF₃)₂

  摘要：

  Sugar vinyl ethers and vinyl glycosides are conveniently synthesized by catalytic transfer vinylation with butyl vinyl ether, which serves as both the solvent and source of vinyl. The air-stable catalyst (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)Pd(OOCCF(3))(2) is prepared in situ from commercially available components.

  DOI：

  10.1080/07328300802030852