(E)-dimethyl 1,3-dibutyl-2'-(1-methoxycarbonylethylidene)-1'-phenyl-1,1',2',3-tetrahydrospiro[benzimidazole-2,3'-pyrrole]-4',5'-dicarboxylate | 1204135-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-dimethyl 1,3-dibutyl-2'-(1-methoxycarbonylethylidene)-1'-phenyl-1,1',2',3-tetrahydrospiro[benzimidazole-2,3'-pyrrole]-4',5'-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (5'E)-1,3-dibutyl-5'-(1-methoxy-1-oxopropan-2-ylidene)-1'-phenylspiro[benzimidazole-2,4'-pyrrole]-2',3'-dicarboxylate
• CAS: 1204135-51-2
• 化学式: C₃₂H₃₉N₃O₆
• 分子量: 561.678
• InChiKey: INUGYHJCZZDBNH-XAYXJRQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3-dibutyl-2-(2-methoxycarbonyl-1-phenylamino-1-propenyl)benzimidazolium tetrafluoroborate 、 丁炔二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(E)-dimethyl 1,3-dibutyl-2'-(1-methoxycarbonylethylidene)-1'-phenyl-1,1',2',3-tetrahydrospiro[benzimidazole-2,3'-pyrrole]-4',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和三唑卡宾与酮亚胺的反应合成新型合成中间体及其在螺吡咯结构中的应用†

  摘要：

  从（1-2的烷氧羰基-1-芳氨基-1-丙烯基）苯并咪唑盐和5-（2-烷氧羰基-1-芳氨基-1-丙烯基）三唑盐的合成可以很好的收率。 苯并咪唑 和 三唑卡苯胺与酮亚胺。用碱处理后，两种盐均被转化为新型的1,3-偶极，它们与缺电子的炔烃和丙二烯进行[3 + 2]环加成反应，生成苯并咪唑-螺-吡咯或三唑-螺-吡咯。这项工作为构建多功能螺-吡咯衍生物提供了新颖的合成子，这些合成子不容易通过其他合成方法获得，并且有可能进一步转化。

  DOI：

  10.1039/b915215f