{(1S,4R)-4-[(2-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-2-methylcyclopent-2-enyl}methanol | 1140971-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: {(1S,4R)-4-[(2-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-2-methylcyclopent-2-enyl}methanol
• 英文别名: [(1S,4R)-4-[(2-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-2-methylcyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 1140971-83-0
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₄O
• 分子量: 254.719
• InChiKey: QSAZFQXKXNPJEK-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,4R)-4-[(2-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-2-methylcyclopent-2-enyl}methanol 、 对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate trihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-3'-甲基卡巴韦，（-）-3'-甲基阿巴卡韦和修饰的嘌呤类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  从（1 S，4 R）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-羧酸乙酯开始，作为常见的对映纯结构单元，可以通过酶动力学拆分相应的外消旋衍生物3'-甲基卡波韦轻松获得，通过嘌呤杂环的线性构建合成了3'-甲基阿巴卡韦和三个修饰的类似物。这些衍生物被评估为对抗HIV-1，HIV-2和其他重要病毒病原体的潜在药物。新的化合物中没有在100μg˙mL的浓度有显著的抗病毒活性-¹，这是测试的最高浓度。 立体选择性合成-叠氮化物-碳环核苷-核碱基-抗病毒药

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083213
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 、 [(1S,4R)-4-amino-2-methylcyclopent-2-enyl]methanol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以942 mg的产率得到{(1S,4R)-4-[(2-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-2-methylcyclopent-2-enyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-3'-甲基卡巴韦，（-）-3'-甲基阿巴卡韦和修饰的嘌呤类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  从（1 S，4 R）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-羧酸乙酯开始，作为常见的对映纯结构单元，可以通过酶动力学拆分相应的外消旋衍生物3'-甲基卡波韦轻松获得，通过嘌呤杂环的线性构建合成了3'-甲基阿巴卡韦和三个修饰的类似物。这些衍生物被评估为对抗HIV-1，HIV-2和其他重要病毒病原体的潜在药物。新的化合物中没有在100μg˙mL的浓度有显著的抗病毒活性-¹，这是测试的最高浓度。 立体选择性合成-叠氮化物-碳环核苷-核碱基-抗病毒药

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083213