(5Z,7E)-non-1,5,7-trien-4-ol | 131895-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,7E)-non-1,5,7-trien-4-ol
• CAS: 131895-09-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: LRQNBGMHRACJAH-GMWFMGJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (5Z,7E)-non-1,5,7-trien-4-ol 、 1,5,7-nonatriene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和 π-烯丙基配合物的中间体催化对映选择性烯丙基化二烯

  摘要：

  描述了镍催化对映选择性添加的烯丙基硼酸频哪醇酯 [allylB(pin)] 到 α、β、γ、δ 不饱和醛。该反应导致底物烯烃几何结构的显着反转，提供具有良好对映选择性和烯烃立体选择性的 Z,E 构型反应产物。该反应似乎是通过将二烯醛转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物，然后通过过渡态 II 进行还原消除来进行的。当使用手性配体 L3 时，一系列 delta 取代的二烯醛的对映选择性范围为 73-94% ee。

  DOI：

  10.1021/ja9058537