4-(4-溴吡唑-1-基)吡啶 | 1179072-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-溴吡唑-1-基)吡啶
• 英文名称: 4-(4-bromo-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 4-(4-bromopyrazol-1-yl)pyridine
• CAS: 1179072-77-5
• 化学式: C₈H₆BrN₃
• mdl: MFCD12824395
• 分子量: 224.06
• InChiKey: OMMHWBMJGFPIOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴吡唑-1-基)吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6-fluoro-1-(phenylsulfonyl)-3-(1-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 4-(INDOL-3-YL)-PYRAZOLE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE

  摘要：

  本发明实施例涉及化合物I的化合物或其药用可接受的对映体、盐或溶剂合物。在某些实施例中，本发明还涉及将化合物I用作TDO2抑制剂。在某些实施例中，本发明还涉及将化合物I用于治疗和/或预防癌症、帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病等神经退行性疾病、慢性病毒感染如丙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒感染、抑郁症和肥胖症。在某些实施例中，本发明还涉及制造化合物I的方法。

  公开号：

  US20150133422A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-pyrazol-1-yl)pyridine 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以55%的产率得到4-(4-溴吡唑-1-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 4-(INDOL-3-YL)-PYRAZOLE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE

  摘要：

  本发明实施例涉及化合物I的化合物或其药用可接受的对映体、盐或溶剂合物。在某些实施例中，本发明还涉及将化合物I用作TDO2抑制剂。在某些实施例中，本发明还涉及将化合物I用于治疗和/或预防癌症、帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病等神经退行性疾病、慢性病毒感染如丙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒感染、抑郁症和肥胖症。在某些实施例中，本发明还涉及制造化合物I的方法。

  公开号：

  US20150133422A1

文献信息

• A Bifunctional Reagent Designed for the Mild, Nucleophilic Functionalization of Pyridines
  作者：Patrick S. Fier

  DOI：10.1021/jacs.7b05414

  日期：2017.7.19

  the direct functionalization of pyridines. These reactions occur under mild conditions and exhibit broad functional group tolerance, enabling the late-stage functionalization of drug-like molecules. The reagent can be easily prepared on large scale from inexpensive reagents, and reacts in the title reaction with acetonitrile, sodium chloride, and sodium methanesulfonate as the sole byproducts. Although

  本文报道了一种用于吡啶直接官能化的试剂的设计和应用。这些反应发生在温和的条件下，表现出广泛的官能团耐受性，使类药物分子的后期功能化成为可能。该试剂可以很容易地由廉价试剂大规模制备，在标题反应中与乙腈、氯化钠和甲磺酸钠反应，作为唯一的副产物。虽然本通讯主要关注与氰化物作为亲核试剂的反应，但与其他亲核试剂的初步实验预示了这种方法的广泛合成效用。
• 4-(indol-3-yl)-pyrazole derivatives, pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：ITEOS THERAPEUTICS

  公开号：US09126984B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The present invention embodiments relate to compound of Formula I or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof. The invention further relates in certain embodiments to the use of the compounds of Formula I as TDO2 inhibitors. The invention also relates in certain embodiments to the use of the compounds of Formula I for the treatment and/or prevention of cancer, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and Huntington's disease, chronic viral infections such as HCV and HIV, depression, and obesity. The invention also relates in certain embodiments to a process for manufacturing compounds of Formula I.

  本发明实施例涉及式I化合物或其药学上可接受的对映体、盐或溶剂化物。在某些实施例中，本发明还涉及将式I化合物用作TDO2抑制剂的用途。在某些实施例中，本发明还涉及将式I化合物用于治疗和/或预防癌症、神经退行性疾病，如帕金森病、阿尔茨海默病和亨廷顿病、慢性病毒感染，如丙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒、抑郁症和肥胖症。在某些实施例中，本发明还涉及一种制造式I化合物的方法。
• 4-(INDOL-3-YL)-PYRAZOLE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：iTeos Therapeutics

  公开号：EP3066090A1

  公开（公告）日：2016-09-14
• US9126984B2
  申请人：——

  公开号：US9126984B2

  公开（公告）日：2015-09-08
• [EN] 4-(INDOL-3-YL)-PYRAZOLE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-(INDOL-3-YL)PYRAZOLE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ITEOS THERAPEUTICS

  公开号：WO2015067782A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to compound of Formula (I) or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof. The invention further relates to the use of the compounds of Formula I as tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO2) inhibitors. The invention also relates to the use of the compounds of Formula I for the treatment and/or prevention of cancer, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and Huntington's disease, chronic viral infections such as HCV and HIV, depression, and obesity. The invention also relates to a process for manufacturing compounds of Formula (I).