3-[3-((R)-1-{(3aS,6aR)-4-[(Z)-5-Azido-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-3-en-1-ynyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-3a-yl}-prop-2-ynyloxy)-2-chloro-4-methoxy-phenyl]-propionic acid pentafluorophenyl ester | 800374-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[3-((R)-1-{(3aS,6aR)-4-[(Z)-5-Azido-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-3-en-1-ynyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-3a-yl}-prop-2-ynyloxy)-2-chloro-4-methoxy-phenyl]-propionic acid pentafluorophenyl ester
• CAS: 800374-58-7
• 化学式: C₄₁H₃₅ClF₅N₃O₈
• 分子量: 828.189
• InChiKey: RJWBUJCDABVUBY-IBZZSUNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  130.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-((R)-1-{(3aS,6aR)-4-[(Z)-5-Azido-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-3-en-1-ynyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-3a-yl}-prop-2-ynyloxy)-2-chloro-4-methoxy-phenyl]-propionic acid pentafluorophenyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到(3R,4S,8R,14Z)-25-chloro-3-ethynyl-24-methoxy-14-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-6,6-dimethyl-2,5,7-trioxa-17-azatetracyclo[19.3.1.04,8.04,11]pentacosa-1(24),10,14,21(25),22-pentaen-12-yn-18-one
  参考文献：
  名称：

  Maduropeptin 发色团的双环 [7.3.0] 烯二炔系统的合成：显着的 Ansamacrolactam 的阻转异构和 C4-C13 双键的异构化

  摘要：

  首次使用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应构建了 maduropeptin 发色团的九元二炔系统。观察到脱氧大环内酰胺的意外阻转异构和生色团外双键的顺/反异构化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831314
• 作为产物：
  描述：

  3-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-chloro-4-methoxybenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-[3-((R)-1-{(3aS,6aR)-4-[(Z)-5-Azido-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pent-3-en-1-ynyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-3a-yl}-prop-2-ynyloxy)-2-chloro-4-methoxy-phenyl]-propionic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maduropeptin 发色团的双环 [7.3.0] 烯二炔系统的合成：显着的 Ansamacrolactam 的阻转异构和 C4-C13 双键的异构化

  摘要：

  首次使用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应构建了 maduropeptin 发色团的九元二炔系统。观察到脱氧大环内酰胺的意外阻转异构和生色团外双键的顺/反异构化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831314