5,11-dichloro-6,12-diphenyl-naphthacene | 59840-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5,11-dichloro-6,12-diphenyl-naphthacene
• 英文别名: 5,11-Dichlor-6,12-diphenyl-naphthacen；5,11-Dichlor-6,12-diphenylnaphtacen；5,11-dichloro-6,12-diphenyltetracene
• CAS: 59840-55-0
• 化学式: C₃₀H₁₈Cl₂
• 分子量: 449.379
• InChiKey: WJGJPWHWTQQVOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dichloro-6,12-diphenyl-naphthacene 生成 9-chloro-10-phenyl-indeno[1,2,3-fg]naphthacene
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse; Buret; Girard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 782,785, 786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5,11,11-tetrachloro-6,12-diphenyl-5,6,11,12-tetrahydro-naphthacene 生成 5,11-dichloro-6,12-diphenyl-naphthacene
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 1894,1903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dimerisation des polyphenyl-allenes—I
  作者：J. Rigaudy、P. Capdevielle

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80190-7

  日期：1977.1

  Dimerization of chloropolyphenylallenes 1a-c occurs via bisallyl diradicals 2a-c, the closure of which leads either to 1,2-dialkylidene cyclobutanes 8b,c, or to the dihydronaphthalenic compounds 3a-c which afford after elimination of HCl and cyclization the naphthocyclobutenes 5a-c. The latter, by opening and cyclization involving a further loss of HCl, are readily transformed in high yields into the

  氯代聚苯丙二烯1a-c的二聚反应是通过双烯丙基二自由基2a-c进行的，其封闭导致1,2-二亚烷基环丁烷8b，c或二氢萘化合物3a-c，在除去HCl和环化后得到萘环丁烯5a -c。后者，通过打开和环化反应，涉及到另外的HCl损失，很容易以高收率转化为萘并烷7a-c。一些1,2-二亚烷基环丁烷8也可以通过热打开生成萘并烷7以生成双自由基2，然后进行环化。此多步骤过程为所谓的“鲁宾”反应（俗称的5、6、11、12-四苯基萘并苯）提供了一般性解释，该反应是从充当外来物前体的聚苯基炔丙基化合物开始向萘并苯合成的途径。
• Dufraisse, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 1857,1869
  作者：Dufraisse

  DOI：——

  日期：——
• Dufraisse et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 2017
  作者：Dufraisse et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dufraisse; Girard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1934, vol. <5> 1, p. 1359,1363
  作者：Dufraisse、Girard

  DOI：——

  日期：——
• Jolly, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1950, vol. 231, p. 1072
  作者：Jolly

  DOI：——

  日期：——