(3aR,6R,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one | 1272971-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1272971-23-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: PWGZGWWLASONMY-CKEIUWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 、 Tert-butyl N-(7-bromoimidazo[2,1-F][1,2,4]triazin-4-YL)carbamate 在 三乙基硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.99h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁氧羰基保护的杂环类化合物、其制备方法及其用于制备C-核苷类似物的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，具体公开了通式5所示的N‑叔丁氧羰基保护的杂环类化合物，其制备方法及其用于制备C‑核苷类似物的方法。化合物5中，Hal选自氯、溴、碘；Z选自CR0或氮，R0为H、卤素、氰基、C1‑C6直链或支链烷基、C2‑C6直链或支链烯基或C2‑C6直链或支链炔基。现有文献中，合成的C‑核苷均以beta‑C‑核苷产物为主，但beta：alpha的立体选择性并不理想，存在产物的分离纯化问题，也消耗了昂贵的合成原料。通过本发明的方法，从易于制备的，成本较低的化合物5出发，可控地合成alpha‑C‑核苷产物8或beta‑C‑核苷产物3，立体选择性好，收率较高，重复性好，具有显著的优势。

  公开号：

  CN109748921B
• 作为产物：
  描述：

  2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,6R,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 1'-SUBSTITUTED CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER DES ANALOGUES DE CARBA-NUCLÉOSIDE 1'-SUBSTITUÉS

  摘要：

  提供了用于合成Formula I中吡咯并[1,2-f][1,2,4]三唑基和咪唑并[1,2-f][1,2,4]三唑基核苷的过程和中间体。

  公开号：

  WO2011035250A1

文献信息

• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 1'-CYANO-CARBANUCLEOSIDE ANALOGS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2480559B1

  公开（公告）日：2013-07-03
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 1`-SUBSTITUTED CARBA-NUCLEOSIDE ANALOGS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20210403497A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Provided are processes and intermediates for the syntheses of nucleosides of pyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazinyl and imidazo[1,2-f][1,2,4]triazinyl heterocycles of Formula I.