ethyl hexadeca-2,4-dienoate | 54977-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl hexadeca-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4E)-hexadeca-2,4-dienoate；hexadeca-2c,4t-dienoic acid ethyl ester；Hexadeca-2c,4t-diensaeure-aethylester
• CAS: 54977-90-1；59404-47-6；101880-75-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: QUHRGXQJTPAPQQ-FZIQOSRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-137 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hexadeca-2,4-dienoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,4-Hexadecadienamide, N-(2-methylpropyl)-
  参考文献：
  名称：

  Wailes, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 173,186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pentadeca-3-en-1-yne 在 Lindlar's catalyst 、 乙醚 、 乙酸甲酯 、 硫酸 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 ethyl hexadeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Wailes, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 173,186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Approaches to the total synthesis of chaetochalasin A
  作者：Eric J. Thomas、Mark Willis

  DOI：10.1039/c4ob01308e

  日期：——

  into a Diels–Alder precursor by acylation of a valine-derived N-acylpyrrolidinone followed by oxidative elimination of the corresponding 3-(phenylselanyl)pyrrolidinone. However, preliminary studies of the macrocycle-forming Diels–Alder reaction for a synthesis of chaetochalasin A were complicated by (E,Z)-isomerisation of the (10E)-double-bond of the conjugated triene and three Diels–Alder adducts were

  Chaetochalasin A是一种复杂的天然产物，其生物合成过程可能涉及两个多米诺骨牌Diels-Alder反应。已经研究了使用这种方法完全合成chaetochalasin A的方法。（6 R，8 S，2 Z，4 E，10 E，12 E，14 E）-6,8,10,14-四甲基十六烷基-2,4,10,12,14-戊烯酸甲酯被确定为关键中间体，是由（E）-1-溴-4-叔酸酯合成的-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-甲基丁-2-烯，使用（+）-伪麻黄碱衍生物的非对映选择性烷基化作用引入立体异构中心，经修饰的Julia反应制备共轭三烯，并进行膦酸酯缩合反应生成（2 Z）-烯烃。然而，在合成过程中，观察到了（14 E）-三取代和（2 Z）-双键的容易的几何异构化，并尝试将这种戊烯掺入chaetochalasin A的合成中，导致产物混合物的形成。通过将缬氨酸衍生的酰化反应，将类似的6,8,10,14-四甲基十六烷基-4