N‐(3,4‐dimethoxyphenethyl)‐N‐(3‐hydroxyprop‐1‐yn‐1‐yl)‐4‐methylbenzenesulfonamide | 1427321-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‐(3,4‐dimethoxyphenethyl)‐N‐(3‐hydroxyprop‐1‐yn‐1‐yl)‐4‐methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1427321-92-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅S
• 分子量: 389.472
• InChiKey: VTQZLBYEXBCVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐(3,4‐dimethoxyphenethyl)‐N‐(3‐hydroxyprop‐1‐yn‐1‐yl)‐4‐methylbenzenesulfonamide 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,1-dimethyl-6-phenyl-4-tosyl-1,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  环加成中作为三原子组分的酰胺：一个未探索的化学反应空间

  摘要：

  虽然 1,3-偶极环加成似乎是一个研究的沃土，过去 60 年来开发的众多合成转化和由此产生的应用证明了这一点，但中性三原子组分 (TAC) 在 ( 3+2) 环加成仍然相对稀疏。然而，中性 TAC 具有巨大的合成潜力，因为它们与 π 系统的反应可以产生可用于进一步化学处理的两性离子环加合物。我们在此报道，炔酰胺是一类在过去二十年受到广泛关注的碳 π 系统，可以在与炔烃的热诱导分子内 (3+2) 环加成反应中用作中性 TAC，产生各种官能化吡咯。该转化被认为是通过吡咯鎓叶立德的中介作用逐步发生的，其中氮原子上的吸电子基团经历分子内1,2-位移以产生中性吡咯。这项工作展示了炔酰胺反应性的一个尚未探索的方面，在杂环化学中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04051
• 作为产物：
  描述：

  1-溴丙炔-3-醇 、 N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-甲基苯磺酰胺 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到N‐(3,4‐dimethoxyphenethyl)‐N‐(3‐hydroxyprop‐1‐yn‐1‐yl)‐4‐methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环加成中作为三原子组分的酰胺：一个未探索的化学反应空间

  摘要：

  虽然 1,3-偶极环加成似乎是一个研究的沃土，过去 60 年来开发的众多合成转化和由此产生的应用证明了这一点，但中性三原子组分 (TAC) 在 ( 3+2) 环加成仍然相对稀疏。然而，中性 TAC 具有巨大的合成潜力，因为它们与 π 系统的反应可以产生可用于进一步化学处理的两性离子环加合物。我们在此报道，炔酰胺是一类在过去二十年受到广泛关注的碳 π 系统，可以在与炔烃的热诱导分子内 (3+2) 环加成反应中用作中性 TAC，产生各种官能化吡咯。该转化被认为是通过吡咯鎓叶立德的中介作用逐步发生的，其中氮原子上的吸电子基团经历分子内1,2-位移以产生中性吡咯。这项工作展示了炔酰胺反应性的一个尚未探索的方面，在杂环化学中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04051

文献信息

• Synthesis of Functionalized Allenamides from Ynamides by Enolate Claisen Rearrangement
  作者：Julien Brioche、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol400402n

  日期：2013.4.5

  The Claisen rearrangement of N-Boc glycinates derived from ynamido-alcohols affords an efficient and stereoselective access to highly functionalized allenamides. These compounds undergo silver-catalyzed cyclization to 3-pyrrolines which are useful precursors for the synthesis of substituted pyrrolidines.

  源自yamiido-醇的N -Boc甘氨酸盐酸盐的克莱森重排提供了对高度官能化的烯丙酰胺的高效且立体选择性的途径。这些化合物经过银催化的环化成3-吡咯啉，3-吡咯啉是合成取代的吡咯烷的有用前体。