(Z)(S)-N-(1'-phenylethyl)-2-methylmaleamic acid | 193468-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)(S)-N-(1'-phenylethyl)-2-methylmaleamic acid
• CAS: 193468-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: OYGVNVMIKUSUPY-QROTZFDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)(S)-N-(1'-phenylethyl)-2-methylmaleamic acid 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 2-oxo-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Access to Five- and Six-membered Nitrogen-containing Heterocycles, Based on the Asymmetric Michael Addition of Chiral Imines and Chiral Enamino Esters

  摘要：

  The addition reaction of chiral imines, (ent-10, 48, 70) and chiral enamino esters (52, 55, 73) with maleic anhydride (32), citraconic anhydride (57), alpha-chloroacrylonitrile (29), and nitroethylene (74), has been investigated. These condensations proved to be in general highly regio-, diastereo-, and enantioselective. In most cases the primary adducts underwent an in situ N-heterocyclization, allowing the enantioselective access to nitrogen-containing, five- and six-membered heterocycles.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)47
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-(+)-ethyl 2-methyl-3-[(S)-α-methylbenzylamino]-2-butenoate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (Z)(S)-N-(1'-phenylethyl)-2-methylmaleamic acid
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺和手性β-氨基酯与马来酸酐和柠康酸酐的缩合

  摘要：

  据报道手性亚胺1和4，手性烯氨基酯10和13与马来酸酐和柠康酸酐的缩合。这些实验结果可以通过调用两种反应物18的紧凑，内部方法来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01046-0