3-(2-amino-2-oxoethyl)-1-(2-cyanoethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide | 1173929-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(2-amino-2-oxoethyl)-1-(2-cyanoethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: 1-(carbamoylmethyl)-3-(2-cyanoethyl)-3-H-benzo[d]imidazol-1-ium iodide
• CAS: 1173929-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₄O*I
• 分子量: 356.166
• InChiKey: NLMVHPDOIFOKQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-2-oxoethyl)-1-(2-cyanoethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑鎓叶立德与炔烃的环加成反应：新的机理见解。

  摘要：

  提出了有关苯并咪唑鎓盐化物与活化炔烃的环加成反应中反应机理的新见解。拟议的导致2-（1H-吡咯-1-基）苯胺和吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-的途径涉及从环加成产物打开咪唑环，然后是氨基氮对近端羰基的亲核攻击和离去基团的消除。力学上的考虑得到实验数据的充分支持，包括关键反应中间体的XRD解析结构。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0156129
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(2-amino-2-oxoethyl)-1-(2-cyanoethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  超声辅助合成咪唑鎓盐：离子液体的有效方法。

  摘要：

  在这项研究中，提出了一种简单有效的方法，涉及在超声（US）辐射以及常规热加热（TH）下合成1,3-二唑衍生物。由于反应时间的大幅减少，在更高的收率，更少的溶剂用量和总体能源效率方面，美国辐射下的N-烷基化可被认为对环境无害。进行了超声与常规条件的对比研究。总体而言，事实证明，使用US比使用TH更有效。提出了关于咪唑和苯并咪唑在美国辐射下N1-烷基化反应中不同行为的可能解释。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2014.10.028

文献信息

• Microwave Assisted Reactions of Some Azaheterocylic Compounds
  作者：Gheorghita Zbancioc、Vasilichia Bejan、Marian Risca、Costel Moldoveanu、Ionel Mangalagiu

  DOI：10.3390/molecules14010403

  日期：——

  decreased considerably and the amount of solvents used was reduced substantially. Consequently, the microwave assisted alkylation of N-containing heterocycles could be considered eco-friendly. In some cases, under MW irradiation the yields are also higher. A comparative study of microwave vs. classical conditions (liquid solvents) has been done. Twelve new diazaheterocylic salts of potential practical

  提出了一种在微波辐射下制备五元和六元环二氮杂杂环盐的快速、通用、环境友好和简便的方法。研究了咪唑、嘧啶、哒嗪和酞嗪的N-烷基化反应。微波显着加速了这些N-烷基化反应，反应时间显着减少，反应条件温和，消耗的能量显着降低，溶剂用量显着减少。因此，含氮杂环的微波辅助烷基化可以被认为是环保的。在某些情况下，在 MW 照射下，产率也更高。已经完成了微波与经典条件（液体溶剂）的比较研究。获得了十二种具有潜在实用价值的新二氮杂杂环盐。