Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 777086-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 777086-63-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉Se
• 分子量: 487.365
• InChiKey: BZEPSHSXWNWSCD-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生的烯醇醚自由基阳离子/磷酸根阴离子对的高度非对映选择性自由基环化

  摘要：

  制备非对映异构的3 - O-烯丙基-4,6- O-亚苄基-2- O-（二苯基膦氧基）β-d-葡萄糖基-和β-d-甘露聚糖-吡喃糖基苯基硒化物，并用氢化三丁基锡和AIBN进行处理。所述葡糖-化合物经受平滑自由基环化，以一个单一的非对映体产物以高收率，而甘露-异构体进行反应仅勉强得到的复杂混合物。这种行为上的差异被解释为是由于形成了两个不同的接触自由基离子对，其中的磷酸根基团屏蔽了烯醇醚（糖基）自由基阳离子的相对表面。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00538-x
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生的烯醇醚自由基阳离子/磷酸根阴离子对的高度非对映选择性自由基环化

  摘要：

  制备非对映异构的3 - O-烯丙基-4,6- O-亚苄基-2- O-（二苯基膦氧基）β-d-葡萄糖基-和β-d-甘露聚糖-吡喃糖基苯基硒化物，并用氢化三丁基锡和AIBN进行处理。所述葡糖-化合物经受平滑自由基环化，以一个单一的非对映体产物以高收率，而甘露-异构体进行反应仅勉强得到的复杂混合物。这种行为上的差异被解释为是由于形成了两个不同的接触自由基离子对，其中的磷酸根基团屏蔽了烯醇醚（糖基）自由基阳离子的相对表面。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00538-x

文献信息

• Synthesis of selenoglycosides and selenium linked disaccharides using reductive cleavage of diselenides
  作者：Pradip Shit、Samim Sahaji、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108554

  日期：2022.6

  Reduction of diselenides using a combination of hydrazine monohydrate and potassium hydroxide (KOH) followed by the treatment of the selenolate ions generated in situ with glycosyl halides under a one-pot, two-step phase transfer reaction condition resulted in the formation of beta-selenoglycosides in excellent yield. In addition, selenium linked disaccharide derivatives with beta-glycosidic linkages

  使用一水合肼和氢氧化钾 (KOH) 的组合还原二硒化物，然后在一锅、两步相转移反应条件下用糖基卤化物处理原位产生的硒化物离子，导致形成 β-硒糖苷在优良的产量。此外，还通过二糖基二硒化物衍生物的还原裂解以非常好的收率制备了具有β-糖苷键的硒连接的二糖衍生物。反应条件对放大无危害且收率高。