(2-Butylsulfanylthiocarbonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester | 77705-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2-Butylsulfanylthiocarbonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 77705-05-6
• 化学式: C₃₅H₃₃N₂O₅PS₃
• 分子量: 688.829
• InChiKey: FRMXSVQTZHIQBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Butylsulfanylthiocarbonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 在 对苯二酚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到3-Butylsulfanyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.

  摘要：

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3232
• 作为产物：
  描述：

  (2-Butylsulfanylthiocarbonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-hydroxy-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2-Butylsulfanylthiocarbonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.

  摘要：

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3232