Bis-(1-hydroxy-3-phenoxy-prop-2-yl)-sulfan | 187264-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Bis-(1-hydroxy-3-phenoxy-prop-2-yl)-sulfan
• 英文别名: bis(1-hydroxy-3-phenoxy-prop-2-yl)sulfane；2-(1-Hydroxy-3-phenoxypropan-2-yl)sulfanyl-3-phenoxypropan-1-ol
• CAS: 187264-62-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: JTWGUTLJUCAIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mercury(II) chloride 、 Bis-(1-hydroxy-3-phenoxy-prop-2-yl)-sulfan 生成 ⁽²⁰³⁾Hg⁽²⁺⁾*2Cl^(1-)*S(CH(CH₂OC₆H₅)CH₂OH)2=⁽²⁰³⁾HgCl₂(S(CH(CH₂OC₆H₅)CH₂OH)2)
  参考文献：
  名称：

  Zur Komplexbildung neuer Podanden vom Bis(phenoxyalkyl)sulfan-Typ mit AgI und HgII

  摘要：

  AbstractNeue Podanden vom Bis(phenoxyalkyl)sulfan‐Typ wurden synthetisiert und hinsichtlich ihrer Komplexbildungseigenschaften gegenüber AgI und HgII durch Flüssig‐Flüssig‐Extraktionsuntersuchungen im Zweiphasensystem Metallsalz(AgNO3, HgCl2)‐Pikrinsäure‐H2O/Podand‐Chloroform charakterisiert. Für AgI wurde dabei ein ausgeprägter Struktureinfluß auf die Extraktionseigenschaften beobachtet, während für HgII die Fähigkeit zur Komplexbildung nur schwach ausgebildet int. Bei AgI konnten die höchsten Extraktionsausbeuten mit dem Bis[(5‐hydroxy‐3‐oxa‐pentyloxy)‐3‐phenoxy‐prop‐2‐yl]sulfan 4c erzielt werden. Molecular Modeling‐Rechnungen an den Podanden sowie ihren AgI‐ und HgII‐Komplexen zeigen signifikante Unterschiede in den Komplexstrukturen und weisen damit auf Ursachen der Differenzierten Komplexbildungseigenschaften hin.

  DOI：

  10.1002/zaac.19976230154
• 作为产物：
  描述：

  Bis-(1-chlor-3-phenoxy-prop-2-yl)-sulfan 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以15%的产率得到4-Thiaheptane, 2,6-dihydroxy-1,7-diphenoxy-
  参考文献：
  名称：

  Bis-(1-chlor-3-phenoxy-prop-2-yl)-sulfane - Nucleophile Substitution und Regiochemie, Diastereomerentrennung und -zuordnung. Synthese diastereomerenreiner Trithiacyclen

  摘要：

  The title compounds 1 were substituted by a series of O-, N- and S-nucleophiles (H(2)0 solvolysis, AgOAc, NaN3, KSCN, NaSPh, thiourea). A strong tendency to beta-elimination of HCl depending on the kind of the attacking nucleophile was found. In most cases no regioisomerization could be detected in the isolated products of the nucleophilic displacement. Best results were obtained with sulfur nucleophiles. The separation of the diastereomeric mixture of the p-kresyl derivative 1b into the individual diastereomers 1bA and 1bB in a preparative scale was achieved. These 3-thia1,5-dichlorides and several products of substitution could be assigned to the meso- or (+/-)-form by examination of the stereochemistry and symmetry of the corresponding sulfoxides.The 1,5-dimercapto derivatives 8 are convenient as structural units for the synthesis of diastereomerically pure cis- or trans-disubstituted trithiacycles e.g. 15bA, 15bB. The (+/-)-form of the 4,6-disubstituted 2,5,8-trithia[9]-(2,6)-pyridinophane 16bA was characterized by X-ray crystal structure determination.

  DOI：

  10.1002/prac.19963380165