(Z)-N-naphthalen-2-ylmethylene-t-butanamine oxide | 1590374-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-N-naphthalen-2-ylmethylene-t-butanamine oxide
• 英文别名: (Z)‑N‑(tert‑butyl)‑1‑(naphthalen‑2‑yl)methanimine oxide；(z)-N-(t-butyl)-1-(naphthalen-2-yl)methanimine oxide；N-tert-butyl-1-naphthalen-2-ylmethanimine oxide
• CAS: 1590374-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: RDDNSDMJVNWORM-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-naphthalen-2-ylmethylene-t-butanamine oxide 、 丙烯酸乙酯 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 120.0h， 以72%的产率得到ethyl (E)-3-(3-(t-butylcarbamoyl)naphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C-芳基硝酮的 C-H 烯基化

  摘要：

  钯催化的 C-芳基 N-叔丁基硝酮与丙烯酸乙酯的 C-H 烯基化通过硝酮部分的异构化产生邻烯基化的苯甲酰胺衍生物。使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇/乙酸作为溶剂导致有效的 C-H 烯基化，同时完全抑制了竞争性 1,3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1246/cl.160821
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基丙烷 、 2-萘甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以81%的产率得到(Z)-N-naphthalen-2-ylmethylene-t-butanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物化学：通过定向串联合成可调节肟和硝酮的产量

  摘要：

  摘要据报导，在醛和二醛存在下还原脂肪族硝基化合物可调谐合成肟，硝酮，硝酮肟和二硝基酮。脂肪族硝基化合物的缓慢且非选择性的还原是通过原位制备的烷基羟胺与芳族醛的缩合来实现的。在四氢呋喃中，使用SnCl 2 ·2H 2 O和Na 2 CO 3分别在回流和55°C条件下合成单硝酮和二硝酮。研究发现，当使用二醛作为醛源时，催化量的羧酸（如3-苯基丙酸）的存在相对于硝酮肟和二肟而言，可以提高二硝酮的收率。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2326-4

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fluoroalkenoates and Fluorinated Isoxazolidinones: N-Substituents Governing the Dual Reactivity of Nitrones
  作者：G. K. Surya Prakash、Zhe Zhang、Fang Wang、Martin Rahm、Chuanfa Ni、Marc Iuliucci、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1002/chem.201303509

  日期：2014.1.13

  α‐Fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones are of vast interest due to their potential biological applications. We now demonstrate the syntheses of (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones by the reactions between nitrones and α‐fluoro‐α‐bromoacetate. By altering N‐substituents in nitrones, (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones can be achieved, respectively, with

  α-氟链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮因其潜在的生物学应用而备受关注。现在，我们通过硝酮与α-氟代-α-溴乙酸酯之间的反应证明（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟代-5-异恶唑烷酮的合成。通过改变硝酮中的N-取代基，可以实现高化学选择性和立体选择性，分别获得（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮。已经进行了实验和计算研究以阐明反应机理。线性自由能关系研究进一步表明，N取代基效应主要是电子起源的。