methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-xylo-hex-5-ulosonate | 24916-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-xylo-hex-5-ulosonate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S)-2,3,4,6-tetraacetyloxy-5-oxohexanoate
• CAS: 24916-35-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₁₁
• 分子量: 376.317
• InChiKey: SHDQJRRAOVSBJQ-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-xylo-hex-5-ulosonate 、 乙酸酐 生成 methyl 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconate 、 Methyl-2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-L-idonat
  参考文献：
  名称：

  Angyal,S.J.; James,K., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1209 - 1221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3s,4S)-2,3,4-triacetoxyglutaric anhydride 在 copper diacetate 作用下， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-xylo-hex-5-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  .delta.-Dicarbonyl sugars. 5. A novel synthesis of a branched-chain cyclitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00442a026

文献信息

• A general approach to the synthesis of dideoxy and trideoxyiminoalditols from β-d-glycosides
  作者：Gabriela Pistia、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00124-5

  日期：2000.10

  Imino sugars (also called azasugars), a class of compounds of which the 1,5-dideoxy and 1,5,6-trideoxyiminoalditols are members, are important glycosidase inhibitors with very high potential as drugs. Their potential therapeutic applications range from the treatment of diabetes to cancer and AIDS. We present here a general method for the preparation of such compounds with the D-gluco and D-galacto

  氨基糖（也称为氮杂糖）是一类重要的糖苷酶抑制剂，具有作为药物的巨大潜力，其中一类化合物的1，5-二甲氧基和1，5，6-三甲氧基亚氨基醛糖醇是其中的一员。它们的潜在治疗应用范围从糖尿病到癌症和艾滋病。我们在这里提出了一种从β-D-糖苷开始制备具有D-葡萄糖和D-半乳糖构型的化合物的一般方法。该方法特别具有吸引力，因为它具有很高的立体选择性和直接性。关键步骤是将糖苷选择性氧化为己磺酸，并将肟衍生物还原为内酰胺，然后将其进一步还原为目标化合物。如果C-6位带有乙酰氧基，则可以在还原过程中将其脱氧。然后产生三脱氧亚氨基糖。肟还原前的脱乙酰基产生双脱氧化合物。