methyl (5Z,10E)-(8RS,12S)-12-tert-butyldimethylsilyloxy-8-((RS)-1-hydroxyethyl)-5,10-heptadecadienoate | 80078-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,10E)-(8RS,12S)-12-tert-butyldimethylsilyloxy-8-((RS)-1-hydroxyethyl)-5,10-heptadecadienoate
• 英文别名: methyl (5Z,10E)-(8RS,12S)-12-tert-butyldimethylsilyloxy-8-[(RS)-1-hydroxyethyl]-5,10-heptadecadienoate
• CAS: 80078-18-8
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄Si
• 分子量: 454.766
• InChiKey: XXHNBRVJWTVBMO-DHSSRFKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,10E)-(8RS,12S)-12-tert-butyldimethylsilyloxy-8-((RS)-1-hydroxyethyl)-5,10-heptadecadienoate 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以59%的产率得到(1RS,2RS,4RS)-2-<(2E)-(4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-nonen-1-yl>-4-((1RS)-4-methoxycarbonyl-1-iodobutyl)-1-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new secoprostaglandins as inducers of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了两系列的8-乙酰基-12-羟基烯二烯酸和14-羟基-9-氧烯二烯酸，这些化合物可以视为11, 12-和8, 12-秒前列腺素E2，并评估了它们对血小板功能的生物活性。每个系列的关键成员，11, 12-和8, 12-秒-11-去羟基前列腺素E2，被发现能够诱导血小板聚集。该效应被前处理的血小板富血浆与前列腺素I2组合抑制，但并未被吲哚美辛抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.51
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (5Z,10E)-(8RS,12S)-12-tert-butyldimethylsilyloxy-8-((RS)-1-hydroxyethyl)-5,10-heptadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new secoprostaglandins as inducers of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了两系列的8-乙酰基-12-羟基烯二烯酸和14-羟基-9-氧烯二烯酸，这些化合物可以视为11, 12-和8, 12-秒前列腺素E2，并评估了它们对血小板功能的生物活性。每个系列的关键成员，11, 12-和8, 12-秒-11-去羟基前列腺素E2，被发现能够诱导血小板聚集。该效应被前处理的血小板富血浆与前列腺素I2组合抑制，但并未被吲哚美辛抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.51