ethyl 2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-7-methyl-3-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate | 1219622-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-7-methyl-3-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1219622-17-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 476.507
• InChiKey: ZRLOXIYIQQZGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-7-methyl-3-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 、 2,6-二氯苯甲腈 N-氧化物 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-[6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-1-carbonyl]isoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N1取代的1,2,3,6-四氢嘧啶-2-酮通过噻唑洛[3,2-a]-嘧啶衍生物与氧化腈的意外反应合成

  摘要：

  一类新的Ñ 1-取代由氧化腈与反应在中等产率制备1,2,3,6-四氢-2-酮噻唑并[3,2-一个]嘧啶衍生物经由多米诺1,3-偶极环加成/开环/取代过程。通过红外，元素分析，质谱，核磁共振以及X射线晶体学分析对产品的结构进行了全面表征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090042

文献信息

• Synthesis of Dispiro[Indeno[1,2-<i>b</i>]Quinoxaline-11,3′-Pyrrolizine-2′,2″-[1,3] Thiazolo[3,2-<i>a</i>]Pyrimidine Via Cycloaddition Reactions
  作者：Demin Ren、Xiaolian Hu、Yulin Huang、Xiaofang Li

  DOI：10.3184/174751918x15349264445767

  日期：2018.9

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of ethyl 5-aryl-2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a] pyrimidine-6-carboxylate and azomethine ylide, which was generated in situ by the reaction of 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one and L-proline, afforded novel 6″ethyl 1′-methyl 5″aryl-7″methyl-3″oxo-5’,6’,7’,7a′-tetrahydro-1'H,3″H,5″H-dispiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11

  5-芳基-2-(2-甲氧基-2-氧代亚乙基)-7-甲基-3-氧代-2,3-二氢-5H-[1,3]噻唑并[3]乙基的1,3-偶极环加成反应,2-a] pyrimidine-6-carboxylate 和 azomethine ylide，由 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one 和 L-proline 反应原位生成，得到新型 6″乙基 1′ -甲基5″芳基-7″甲基-3″氧代-5',6',7',7a'-四氢-1'H,3″H,5″H-二螺[indeno[1,2-b] quinoxaline-11, 3'-pyrrolizine-2',2"-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-1',6"-dicarboxylates 收率良好。所有产物的结构均通过NMR、IR和HRMS以及X射线晶体学分析进行了彻底表征。