5,6-exo-epoxy-3-(methoxycarbonyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-carboxylic acid | 122423-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5,6-exo-epoxy-3-(methoxycarbonyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,4S,5S)-7-methoxycarbonyl-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene-6-carboxylic acid
• CAS: 122423-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: URQSDVYYRQFJEA-MXQQQEAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-exo-epoxy-3-(methoxycarbonyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-((S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxymethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  再次探讨电子缺陷系统的迈因瓦尔德重排

  摘要：

  通过用猪肝酯酶对对称二酯5a进行酶促水解而原位生成的单酯6，经过极为简便的Meinwald型重排，以定量收率得到双环[3.1.0] hex-2-ene衍生物8a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82334-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基羰基)双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2-羧酸 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6-exo-epoxy-3-(methoxycarbonyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  再次探讨电子缺陷系统的迈因瓦尔德重排

  摘要：

  通过用猪肝酯酶对对称二酯5a进行酶促水解而原位生成的单酯6，经过极为简便的Meinwald型重排，以定量收率得到双环[3.1.0] hex-2-ene衍生物8a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82334-5

文献信息

• Synthetic studies of new CMP–sialic acid analogues applying a novel buffer-mediated rearrangement
  作者：Satomi Niwayama、Venkata Subbarao Kandula、Hezhen Wang、Xiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.007

  日期：2007.12

  Synthetic studies of analogues of cytidine monophosphate (CMP)–sialic acid as transition state mimics for sialylation are reported, applying selective monohydrolysis of a symmetric diester and a subsequent buffer-mediated regio- and stereospecific rearrangement we reported earlier.

  据报道，对胞苷一磷酸（CMP）-唾液酸类似物进行了唾液酸化的过渡态模拟物的合成研究，应用了对称二酯的选择性单水解反应，随后进行了缓冲液介导的区域和立体特异性重排。
• Racemic novel buffer-mediated rearrangement
  作者：Satomi Niwayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01833-5

  日期：2000.12

  6-epoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylates yield 6-formyl-1-alkoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acids in a racemic manner in high yields in only two steps, providing additional support for the mechanisms of the semi-two-phase monohydrolysis and the rearrangement.

  描述了介孔二酯的高效半两相单水解的简单应用。使用该反应，对称的5,6-环氧双环[2.2.1]庚-2-烯-2,3-二羧酸二烷基酯生成6-甲酰基-1-烷氧基羰基双环[3.1.0]己-2-烯-2-羧酸仅需两个步骤即可以外消旋方式高收率，为半两相单水解和重排的机理提供了额外的支持。
• On the mechanism of the meinwald rearrangement of electron deficient systems
  作者：Satomi Niwayama、Hiroshi Noguchi、Masaji Ohno、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61647-7

  日期：1993.1

  An alternative and plausible mechanism is proposed for the reaction pathway of Meinwald rearrangement of electron deficient systems. This new reaction pathway involves α-lactone-type intermediate which is formed by intramolecular Michael addition of carboxylate anion.

  对于缺电子系统的Meinwald重排反应路径，提出了另一种可行的机制。这个新的反应途径涉及α-内酯型中间体，该中间体是通过分子内迈克尔加成羧酸根阴离子而形成的。
• Highly Efficient Selective Monohydrolysis of Symmetric Diesters
  作者：Satomi Niwayama

  DOI：10.1021/jo0001986

  日期：2000.9.1
• Niwayama; Kobayashi; Ohno, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3290 - 3295
  作者：Niwayama、Kobayashi、Ohno

  DOI：——

  日期：——