3-Benzamido-2-oxindol | 56929-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzamido-2-oxindol
• 英文别名: 3-benzoylamino-1,3-dihydro-indol-2-one；N-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)benzamide
• CAS: 56929-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: UVDMITPVGJOVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzamido-2-oxindol 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-phenyl-8H-thiazolo[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo[3,4-b]indazole, a ring-fused tetravalent sulfur thiazole system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00863a029
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吲哚烷-2-酮 、 苯甲酰氯 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POTTS K. T.; MARSHALL J. L., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 1, 129-133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Oxindole-Derived Vicinal Tetrasubstituted Acyclic Amino Acid Derivatives by the Mannich-Type Reaction
  作者：Ke-Qiang Hou、Feng Zhou、Xue-Ping Chen、Yang Ge、Albert S. C. Chan、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00981

  日期：2020.8.7

  The catalytic asymmetric Mannich-type reaction of 3-hydroxy/3-aminooxindoles with 2-aminoacrylates to afford oxindole-derived acyclic amino acid derivatives bearing vicinal tetrasubstituted stereocenters is reported. (DHQ)2PHAL (4g) and quinine-derived squaramide (4d) were identified as efficient catalysts. Transformations of the Mannich-type reaction products highlight the utility of this synthetic

  报道了3-羟基/ 3-氨基氧吲哚与2-氨基丙烯酸酯的催化不对称曼尼希型反应以提供带有邻位四取代的立体中心的由氧吲哚衍生的无环氨基酸衍生物。（DHQ）2 PHAL（4g）和奎宁衍生的方酰胺（4d）被确定为有效的催化剂。曼尼希型反应产物的转化突出了这种合成策略的实用性。