(4Z,9Z,15Z)-5,10,15-tri(4-methoxyphenyl)-(21H,23H,24H)-1,19,21,24-tetrahydro-1,19-bilindione | 1314046-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4Z,9Z,15Z)-5,10,15-tri(4-methoxyphenyl)-(21H,23H,24H)-1,19,21,24-tetrahydro-1,19-bilindione
• 英文别名: (5Z)-5-[[(5Z)-5-[[5-[(Z)-(5-hydroxypyrrol-2-ylidene)-(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methylidene]pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methylidene]pyrrol-2-ol
• CAS: 1314046-37-1
• 化学式: C₄₀H₃₂N₄O₅
• 分子量: 648.718
• InChiKey: SELZBSCCDBTFRI-VHDNRVMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5,10,15,20-tetrakis(4-methoxyphenyl)-21H,23H-porphine)iron(III) chloride 在 吡啶 、 氧气 、 维生素 C 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(4Z,9Z)-1,15,21,24-tetrahydro-19-(4-methoxybenzoyl)-15-hydroxy-5,10,15-tris(4-methoxyphenyl)-23H-bilin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on selectivity of coupled oxidation of iron tetraphenylporphyrins

  摘要：

  苯基对位含有 OMe、Me、F、Cl、COOMe、CF 3 或 CN 基团的四苯基卟啉铁的耦合氧化反应产生了四芳基二氮杂环丁烷-ab-1-酮和三芳基二氮杂环丁烷二酮。前者的产率与后者的产率之比与哈米特取代常数 σp+ 呈线性关系，斜率为正（Δρ = 0.64）。氧化速率与取代基常数 σp 的哈梅特图也显示出正斜率（ρ = 0.30）。这些取代基效应表明，双苯二酮的形成包含一个亲核步骤。A3B 型四芳基卟啉的一个苯基上有一个撤电子的硝基，这种卟啉的耦合氧化反应表明，导致双拉二烯酮的氧化反应通常发生在任何一个中间位上，而导致双苯二酮的氧化反应则优先发生在带有 4-硝基苯基的中间位上。

  DOI：

  10.1142/s1088424615500455