(1R,3S,4S)-4-Hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-((3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-yl)-1-trimethylsilanyloxy-butan-2-one | 76498-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4S)-4-Hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-((3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-yl)-1-trimethylsilanyloxy-butan-2-one
• CAS: 76498-61-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₈Si
• 分子量: 494.657
• InChiKey: VGGNTYQGJNWXJK-IPABRTLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-4-Hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-((3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-yl)-1-trimethylsilanyloxy-butan-2-one 在 高碘酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 11. Double stereodifferentiation as a method for achieving superior Cram's rule selectivity in aldol condensations with chiral aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a014
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-bis-O-(isopropylidene)-D-fructopyranose aldehyde 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,3S,4S)-4-Hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-((3aR,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-yl)-1-trimethylsilanyloxy-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 11. Double stereodifferentiation as a method for achieving superior Cram's rule selectivity in aldol condensations with chiral aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a014