6,7,2",3",4",6"-hexa-O-acetyl-2,3,4',5',6',7'-hexa-O-benzylvalidamycin B | 114800-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7,2",3",4",6"-hexa-O-acetyl-2,3,4',5',6',7'-hexa-O-benzylvalidamycin B
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4S,5S,6R)-2-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]cyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 114800-66-7
• 化学式: C₇₄H₈₃NO₂₀
• 分子量: 1306.47
• InChiKey: XARGYZDGJPHGFB-PIPFMNCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,2",3",4",6"-hexa-O-acetyl-2,3,4',5',6',7'-hexa-O-benzylvalidamycin B 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 validamycin B
  参考文献：
  名称：

  抗生素有效霉素的合成研究。第12部分。（+）-有效霉素B和（+）-有效羟胺B的总合成

  摘要：

  报告了有效霉素B（1a）和有效羟胺B（2a）的第一个完整合成；（+）-valienamine的环氧化物（12）与部分受保护的衍生物（16）偶联，然后脱保护，得到（1a），从其全部O-乙酰化衍生物（1b）的1 H nmr光谱中鉴定。或者，将环氧化物（24）与胺（16）偶合，得到化合物（25），其结构可通过将（25）转化为有效氧胺B壬酸-O-乙酸酯（2b）。将衍生自（25）的经过适当保护的胺（29）糖基化，然后脱保护和乙酰化，得到（1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880002675
• 作为产物：
  描述：

  <(1R)-(1,3/2,4,5,6)-6-acetoxymethyl-2,3-dibenzyloxy-4,5-epoxycyclohexyl>2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 Tetra-O-benzylvalienamine 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, SEIICHIRO;MIYAMOTO, YASUNOBU;NOSE, TAISUKE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2675-2680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (+)-validamycin B
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasunobu Miyamoto

  DOI：10.1039/c39870001843

  日期：——

  The first complete synthesis of the antibiotic validamycin B as its dodeca-O-acetate is reported; coupling of the epoxide (6) and the partially protected valienamine derivative (14), followed by deprotection, gives the product (1b) which was identified by 1H n.m.r. spectroscopy.

  据报道，抗生素有效霉素B是十二烷基-O-乙酸酯的第一个完整合成。环氧化物（6）和部分受保护的缬胺胺衍生物（14）的偶联，然后脱保护，得到产物（1b），该产物通过1 H nmr光谱法鉴定。