diisopropylidene-succinic acid dimethyl ester | 6117-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diisopropylidene-succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: Diisopropyliden-bernsteinsaeure-dimethylester；2,5-Dimethyl-hexa-2,4-dien-3,4-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 2,3-bis(1-methylethylidene)succinate；dimethyl 2,3-di(propan-2-ylidene)butanedioate
• CAS: 6117-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: VUHQGRQJAUHOMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  >250 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 diisopropylidene-succinic acid dimethyl ester 生成 (Z,Z)-α,δ-Diphenylfulgensaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular aromatic and aliphatic Ullmann reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00928a024
• 作为产物：
  描述：

  (μ-tetramethylbutatriene)hexacarbonyldiiron 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以10%的产率得到diisopropylidene-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Cumulene Complexes. Two Competing Pathways in Oxidative Solvolysis of Tetramethylbutatriene(hexacarbonyl)diiron

  摘要：

  在醇中，四甲基丁三烯（六羰基）二铁被极性亚硝酸铵氧化，以中等产率得到二烯二酯和乙炔二酯。该反应是第一个实例，表明积雪烯配体与溶剂醇的羰基化和醚化反应同时发生在阳离子 17 电子物种上。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.891

文献信息

• Synthesis of dienoic acids and esters by cationic palladium complex catalyzed carbonylation of alkynols and alkynediols
  作者：Keun Tae Huh、Akihiro Orita、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo00077a008

  日期：1993.12

  The cationic palladium(II) aquo hydride, trans-(Cy3P)2Pd(H)(H2O)+BF4-, is an excellent catalyst for the carbonylation of alkynols to dienoic acids and esters and of alkynediols to cross-conjugated diesters.
• Photolyses directes et sensibilisees d'homopyrazolenines et de bis Δ1-pyrazolines.
  作者：M. Franck-Neumann、D. Martina、C. Dietrich-Buchecker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75248-8

  日期：1975.1
• DE800227
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Intramolecular aromatic and aliphatic Ullmann reactions
  作者：Melvin S. Newman、James A. Cella

  DOI：10.1021/jo00928a024

  日期：1974.7
• Reactivity of Cumulene Complexes. Two Competing Pathways in Oxidative Solvolysis of Tetramethylbutatriene(hexacarbonyl)diiron
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Takuya Atagi、Ryoji Fujiyama、Kiyoshi Isobe

  DOI：10.1246/cl.1988.891

  日期：1988.5.5

  The oxidation of tetramethylbutatriene(hexacarbonyl)diiron in alcohols by eerie ammonium nitrite regioselectively gives diene-diesters and acetylene-diethers in moderate yields. The reaction is the first example showing that both the carbonylation and etherification of cumulene ligand with solvent alcohols take place concurrently on cationic 17-electron species.

  在醇中，四甲基丁三烯（六羰基）二铁被极性亚硝酸铵氧化，以中等产率得到二烯二酯和乙炔二酯。该反应是第一个实例，表明积雪烯配体与溶剂醇的羰基化和醚化反应同时发生在阳离子 17 电子物种上。