dimethyl (4-chloro-3-nitropyridine-2,6-diyl)bis | 121572-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: dimethyl (4-chloro-3-nitropyridine-2,6-diyl)bis
• 英文别名: dimethyl (4-chloro-3-nitropyridine-2,6-diyl)bis[carbamate]；methyl N-[4-chloro-6-(methoxycarbonylamino)-3-nitro-2-pyridyl]carbamate；methyl N-[4-chloro-6-(methoxycarbonylamino)-3-nitropyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 121572-41-6
• 化学式: C₉H₉ClN₄O₆
• 分子量: 304.647
• InChiKey: JJHADBOVPOKKNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4-chloro-3-nitropyridine-2,6-diyl)bis 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl <6-amino-4-<(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)amino>-5-nitropyridin-2-yl>carbamate oxime
  参考文献：
  名称：

  新的抗癌药：氨基甲酸乙酯（5-氨基-1,2-二氢-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）的氨基甲酸酯基团的改变。

  摘要：

  据报道，（1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯与细胞微管蛋白结合，在有丝分裂时产生细胞积聚，并表现出对小鼠实验性肿瘤的细胞毒活性。对（5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯的处置研究表明，一种代谢物是由氨基甲酸乙酯部分的裂解。氨基甲酸酯基团发生变化的类似物是通过在8的氨基甲酸酯上进行转化，硝基吡啶中间体的还原环化以及氢化还原杂芳族化合物的环而制得的。类似物的体外和体内评价表明，氨基甲酸酯基团是活性所必需的。当乙基被甲基取代时，没有观察到活性的显着变化。然而，当乙基被笨重的脂族基团取代和乙氧基被甲氨基基团取代时，活性降低。同样，通过5-氨基的乙酰化降低了8的活性，并且通过在8-位取代了氨基而破坏了8的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00130a023
• 作为产物：
  描述：

  (6-甲氧基甲酰氨基-4-氯吡啶-2-基)氨基甲酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.75h， 以94%的产率得到dimethyl (4-chloro-3-nitropyridine-2,6-diyl)bis
  参考文献：
  名称：

  新的抗癌药：氨基甲酸乙酯（5-氨基-1,2-二氢-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）的氨基甲酸酯基团的改变。

  摘要：

  据报道，（1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯与细胞微管蛋白结合，在有丝分裂时产生细胞积聚，并表现出对小鼠实验性肿瘤的细胞毒活性。对（5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯的处置研究表明，一种代谢物是由氨基甲酸乙酯部分的裂解。氨基甲酸酯基团发生变化的类似物是通过在8的氨基甲酸酯上进行转化，硝基吡啶中间体的还原环化以及氢化还原杂芳族化合物的环而制得的。类似物的体外和体内评价表明，氨基甲酸酯基团是活性所必需的。当乙基被甲基取代时，没有观察到活性的显着变化。然而，当乙基被笨重的脂族基团取代和乙氧基被甲氨基基团取代时，活性降低。同样，通过5-氨基的乙酰化降低了8的活性，并且通过在8-位取代了氨基而破坏了8的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00130a023

文献信息

• Potent Triazolopyridine Myeloperoxidase Inhibitors
  作者：Nicholas R. Wurtz、Andrew Viet、Scott A. Shaw、Andrew Dilger、Meriah N. Valente、Javed A. Khan、Sutjano Jusuf、Rangaraj Narayanan、Gayani Fernando、Fred Lo、Xiaoqin Liu、Gregory A. Locke、Lisa Kopcho、Lynn M. Abell、Paul Sleph、Michael Basso、Lei Zhao、Ruth R. Wexler、Franck Duclos、Ellen K. Kick

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00308

  日期：2018.12.13

  species that potentially contribute to many chronic inflammatory diseases. A recently reported triazolopyrimidine MPO inhibitor was optimized to improve acid stability and remove methyl guanine methyl transferase (MGMT) activity. Multiple synthetic routes were explored that allowed rapid optimization of a key benzyl ether side chain. Crystal structures of inhibitors bound to the MPO active site demonstrated

  髓过氧化物酶（MPO）产生活性氧，可能导致许多慢性炎症性疾病。最近报道了一种最新的三唑并嘧啶MPO抑制剂，可改善酸稳定性并去除甲基鸟嘌呤甲基转移酶（MGMT）活性。探索了多种合成途径，这些途径允许快速优化关键的苄基醚侧链。结合到MPO活性位点的抑制剂的晶体结构表现出交替的结合模式，并指导了MPO抑制剂的合理设计。口服给药后，硫醚36在急性小鼠炎症模型中显示出对MPO活性的显着抑制作用。
• INHIBITORS OF FTSZ AND USES THEREOF
  申请人：White E. Lucile

  公开号：US20100113429A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to inhibitors of FtsZ polymerization and uses thereof.
• US7718651B2
  申请人：——

  公开号：US7718651B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• New anticancer agents: alterations of the carbamate group of ethyl (5-amino-1,2-dihydro-3-phenylpyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener、Robert N. Comber

  DOI：10.1021/jm00130a023

  日期：1989.10

  of 8, by reductive cyclization of nitropyridine intermediates, and by hydride reduction of the ring of heteroaromatic compounds. In vitro and in vivo evaluations of analogues indicated that a carbamate group was required for activity. No significant change in activity was observed when ethyl was replaced by methyl. However, activity was reduced when ethyl was replaced with bulky aliphatic groups and

  据报道，（1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯与细胞微管蛋白结合，在有丝分裂时产生细胞积聚，并表现出对小鼠实验性肿瘤的细胞毒活性。对（5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯的处置研究表明，一种代谢物是由氨基甲酸乙酯部分的裂解。氨基甲酸酯基团发生变化的类似物是通过在8的氨基甲酸酯上进行转化，硝基吡啶中间体的还原环化以及氢化还原杂芳族化合物的环而制得的。类似物的体外和体内评价表明，氨基甲酸酯基团是活性所必需的。当乙基被甲基取代时，没有观察到活性的显着变化。然而，当乙基被笨重的脂族基团取代和乙氧基被甲氨基基团取代时，活性降低。同样，通过5-氨基的乙酰化降低了8的活性，并且通过在8-位取代了氨基而破坏了8的活性。