(Z)-3-methyl-5-(4'-methylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 34709-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-5-(4'-methylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (Z)-3-Methyl-5-(4''-methylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(5Z)-3-methyl-5-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 34709-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS₂
• mdl: MFCD00617392
• 分子量: 249.357
• InChiKey: SAFXQIFSQCIXGO-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基罗丹宁 、 对甲基苯甲醛 在 amberlyst 26 作用下， 以95 %的产率得到(Z)-3-methyl-5-(4'-methylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Amberlyst 26 作为绿色高效碱催化剂超声加速绕丹宁和羰基化合物的无溶剂缩合反应

  摘要：

  已报道了 Amberlyst 26 催化的各种脂肪醛、环烷酮和苯甲醛与绕丹宁的无溶剂缩合反应。人们发现该催化剂的效率、简单的后处理、简单的回收程序以及高催化剂可回收性而收率多次没有任何显着变化，这些都是令人感兴趣的。此外，超声波照射的急剧加速被认为对于在短时间内以中等至良好的产率有效地形成亚烷基罗丹宁、环亚烷基罗丹宁和亚芳基罗丹宁。

  DOI：

  10.1080/17415993.2023.2173008

文献信息

• 1-Butyl-3-methyl Imidazolium Acetate Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-substituted-5-arylidene-rhodanines
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Sohail Ahmad、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1002/jhet.1904

  日期：2014.8

  for the synthesis of N-substituted-5-arylidene-rhodanines has been reported in high yield via [bmim]OAc-catalyzed one-pot four-component domino Knoevenagel condensation of primary amine, carbon disulfide, ethyl chloroacetate, and aromatic aldehyde under neat condition. The catalytic role of [bmim]OAc is due to the acidic nature of C-2 hydrogen of bmim cation and the basic nature of acetate anion in

  用于合成的直接方法Ñ取代-5-亚芳基-绕丹宁已经报道了通过[BMIM] OAC催化一锅四组分多米诺高产Knoevenagel缩合的伯胺，二硫化碳，纯净条件下的氯乙酸乙酯和芳香醛。[bmim] OAc的催化作用是由于bmim阳离子的C-2氢的酸性和非共价相互作用中乙酸根阴离子的碱性。合成方法简单，为N-取代的5-亚芳基-罗丹宁的合成提供了广阔的范围。
• Selective small molecule inhibitors of the potential breast cancer marker, human arylamine N-acetyltransferase 1, and its murine homologue, mouse arylamine N-acetyltransferase 2
  作者：Angela J. Russell、Isaac M. Westwood、Matthew H.J. Crawford、James Robinson、Akane Kawamura、Christina Redfield、Nicola Laurieri、Edward D. Lowe、Stephen G. Davies、Edith Sim

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.032

  日期：2009.1

  The identification, synthesis and evaluation of a series of rhodanine and thiazolidin-2,4-dione derivatives as selective inhibitors of human arylamine N-acetyltransferase 1 and mouse arylamine N-acetyltransferase 2 is described. The most potent inhibitors identified have submicromolar activity and inhibit both the recombinant proteins and human NAT1 in ZR-75 cell lysates in a competitive manner. H-1 NMR studies on purified mouse Nat2 demonstrate that the inhibitors bind within the putative active site of the enzyme. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.