N-(5-methoxypyrazin-2-yl)-4H-1'-azaspiro[oxazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octan]-2-amine | 1192809-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: N-(5-methoxypyrazin-2-yl)-4H-1'-azaspiro[oxazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octan]-2-amine
• 英文别名: (3R)-N-(5-methoxypyrazin-2-yl)spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,5'-4H-1,3-oxazole]-2'-amine
• CAS: 1192809-86-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₂
• 分子量: 289.337
• InChiKey: WHXDDBVDBDKPNZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基吡嗪 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(5-methoxypyrazin-2-yl)-4H-1'-azaspiro[oxazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octan]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型的4-杂芳基氨基-1'-氮杂螺[恶唑-5,3'-双环[2.2.2]辛烷作为α7烟碱样受体激动剂。2. 4-杂芳基SAR的开发。

  摘要：

  如该系列以前的报告所述，含奎尼丁的螺环恶唑啉已证明可作为α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）部分激动剂使用。在这项工作中，该化学型的SAR被扩展为包括一系列的二嗪杂环取代。许多杂环类似物是α7受体的有效部分激动剂，对其他烟碱类受体和血清素5HT3A受体具有选择性。（1'S，3'R，4'S）-N-（6-苯基嘧啶-4-基）-4H-1'-氮杂螺[恶唑-5,3'-双环[2.2.2]正辛] -2-胺，a有效和选择性的α7nAChR部分激动剂，被证明可以改善情节记忆的小鼠新对象识别（NOR）模型中的认知。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.058