(20S)-6-oxo-3α,5-cyclo-23,24-dinor-5α-chol-16-en-22-yl acetate | 151698-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-6-oxo-3α,5-cyclo-23,24-dinor-5α-chol-16-en-22-yl acetate
• 英文别名: 22-acetoxy-3α,5-cyclo-23,24-dinorchol-16-en-6-one
• CAS: 151698-95-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: GIFMLXPRVAZDSP-OCLRHWTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-6-oxo-3α,5-cyclo-23,24-dinor-5α-chol-16-en-22-yl acetate 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 2α,3α-dihydroxy-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  短程立体选择性合成2α，3α，22-三乙酰氧基-23,24-dinor-5α-cholan-6-one：制备24-norbrassinolide，dolicholide和dolichosterone的关键中间体

  摘要：

  从3β-hydroxyandrost-5-en-17-one开始的9个步骤中，以44％的总收率实现了6-氧代23,24-dior-5α-cholan-2α，3α，22-三乙酸三酯9的立体选择性合成。8。该合成的重要特征是在17-氧代类固醇8上进行了改进的Wittig反应，并通过在（Z）-3β上的树脂催化的烯反应，对-甲苯基磺酰氧基戊酸酯5， 17（20）-二烯11。

  DOI：

  10.1039/p19930001819
• 作为产物：
  描述：

  (17Z)-3-β-p-tolylsulfonyloxypregna-5,17(20)-diene 在 chromium(VI) oxide 、 Tulsion T-42 cation-exchange resin 、 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (20S)-6-oxo-3α,5-cyclo-23,24-dinor-5α-chol-16-en-22-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  短程立体选择性合成2α，3α，22-三乙酰氧基-23,24-dinor-5α-cholan-6-one：制备24-norbrassinolide，dolicholide和dolichosterone的关键中间体

  摘要：

  从3β-hydroxyandrost-5-en-17-one开始的9个步骤中，以44％的总收率实现了6-氧代23,24-dior-5α-cholan-2α，3α，22-三乙酸三酯9的立体选择性合成。8。该合成的重要特征是在17-氧代类固醇8上进行了改进的Wittig反应，并通过在（Z）-3β上的树脂催化的烯反应，对-甲苯基磺酰氧基戊酸酯5， 17（20）-二烯11。

  DOI：

  10.1039/p19930001819

文献信息

• Synthesis of 16-substituted 23,24-dinorcholane derivatives
  作者：R. P. Litvinovskaya、S. V. Drach、V. A. Khripach

  DOI：10.1134/s1070428006010052

  日期：2006.1

  16-Substituted 22.24-dinorcholanes with variously modified A and B rings were synthesized starting from 17-oxo steroids through 17-ethylidene derivatives via ene reaction and subsequent transformations at the Delta(16)-bond.