1-(3-cyclohexylpropa-1,2-dien-1-yl)cyclohex-1-ene | 1607843-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-(3-cyclohexylpropa-1,2-dien-1-yl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: (2-cyclohexylidenevinyl)cyclohexane
• CAS: 1607843-33-3
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: XWZICUKFNRRPEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-(3-cyclohexylpropa-1,2-dien-1-yl)cyclohex-1-ene 、 苯硼酸 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(((E)-2-((E)-3-cyclohexyl-2-phenylallylidene)cyclohexyl)oxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 、
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intermolecular Three-Component Oxyarylation of Allenes

  摘要：

  A copper(II)-catalyzed intermolecular three-component oxyarylation of allenes using arylboronic acids as a carbon source and TEMPO as an oxygen source is described. The reaction proceeded under mild conditions with high regio- and stereo-selectivity and functional group tolerance. A plausible reaction mechanism is proposed, involving carbocupration of allenes, homolysis of the intervening allylcopper(II), and a radical TEMPO trap.

  DOI：

  10.1021/ol501022d
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.1 g的产率得到1-(3-cyclohexylpropa-1,2-dien-1-yl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intermolecular Three-Component Oxyarylation of Allenes

  摘要：

  A copper(II)-catalyzed intermolecular three-component oxyarylation of allenes using arylboronic acids as a carbon source and TEMPO as an oxygen source is described. The reaction proceeded under mild conditions with high regio- and stereo-selectivity and functional group tolerance. A plausible reaction mechanism is proposed, involving carbocupration of allenes, homolysis of the intervening allylcopper(II), and a radical TEMPO trap.

  DOI：

  10.1021/ol501022d

文献信息

• <i>Z</i>-Selective Olefin Synthesis via Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Terminal Arylalkynes
  作者：Chi Wai Cheung、Fedor E. Zhurkin、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b01784

  日期：2015.4.22

  Selective catalytic synthesis of Z-olefins has been challenging. Here we describe a method to produce 1,2-disubstituted olefins in high Z selectivity via reductive cross-coupling of alkyl halides with terminal arylalkynes. The method employs inexpensive and nontoxic catalyst (iron(II) bromide) and reductant (zinc). The substrate scope encompasses primary, secondary, and tertiary alkyl halides, and

  Z-烯烃的选择性催化合成一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种通过卤代烷与末端芳基炔的还原交叉偶联以高Z选择性生产1,2-二取代烯烃的方法。该方法采用廉价且无毒的催化剂（溴化铁（II））和还原剂（锌）。底物范围涵盖伯、仲、叔卤代烷，反应可耐受大量官能团。该方法的实用性在几种药学相关分子的合成中得到了证明。机理研究表明该反应通过铁催化的反选择性卡肼化途径进行。