(2S,3R,6R,7R)-3-Chloromethyl-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-8-oxo-3-phenylselanyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 115869-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6R,7R)-3-Chloromethyl-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-8-oxo-3-phenylselanyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 115869-81-3
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₂O₅SSe
• 分子量: 549.893
• InChiKey: PGXKNLJGBZJISH-QBTZDCLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.3±60.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R,7R)-3-Chloromethyl-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-8-oxo-3-phenylselanyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 双氧水 作用下， 生成 methyl (2R,6R,7R)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与头孢菌素有关的研究。亲电子加成至3-exomethyl-1-cephams。苯基硒烯基氯的添加。

  摘要：

  在室温下，将苯硒烯基氯加到3-外亚甲基-1-cepham中，主要得到硒代衍生物，而在回流的1，2-二氯乙烷中得到二氯衍生物。化合物和转化为Δ 2和Δ 3分别氯甲基异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96774-1
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(2S,3R,6R,7R)-3-Chloromethyl-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-8-oxo-3-phenylselanyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与头孢菌素有关的研究。亲电子加成至3-exomethyl-1-cephams。苯基硒烯基氯的添加。

  摘要：

  在室温下，将苯硒烯基氯加到3-外亚甲基-1-cepham中，主要得到硒代衍生物，而在回流的1，2-二氯乙烷中得到二氯衍生物。化合物和转化为Δ 2和Δ 3分别氯甲基异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96774-1