3,3'-bis-(3-benzyloxy-2-pyridyl)-2,2'-dimethoxymethoxy-1,1'-binaphthyl | 1173168-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,3'-bis-(3-benzyloxy-2-pyridyl)-2,2'-dimethoxymethoxy-1,1'-binaphthyl
• CAS: 1173168-85-8
• 化学式: C₄₈H₄₀N₂O₆
• 分子量: 740.855
• InChiKey: OHQRNUCPWOXWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.91
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis-(3-benzyloxy-2-pyridyl)-2,2'-dimethoxymethoxy-1,1'-binaphthyl 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-3,3'-bis-(3-benzyloxy-2-pyridyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 3,3′-dipyridyl BINOL ligands

  摘要：

  Microwave-assisted Suzuki cross-coupling between 2,2'-bis(methoxymethyl)-3,3'-bis(potassium trifluoroboronato)BINOL and a series of 2-bromo- or 2-chloropyridines provides efficient access to 3,3'-dipyridyl BINOL ligands. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.092
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-bis-(potassium trifluoroboronato)-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl 、 3-(苄氧基)-2-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以51%的产率得到3,3'-bis-(3-benzyloxy-2-pyridyl)-2,2'-dimethoxymethoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 3,3′-dipyridyl BINOL ligands

  摘要：

  Microwave-assisted Suzuki cross-coupling between 2,2'-bis(methoxymethyl)-3,3'-bis(potassium trifluoroboronato)BINOL and a series of 2-bromo- or 2-chloropyridines provides efficient access to 3,3'-dipyridyl BINOL ligands. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.092

文献信息

• 3,3‘-Dipyridyl BINOL Ligands. Synthesis and Application in Enantioselective Addition of Et₂Zn to Aldehydes
  作者：Robert R. Milburn、S. M. Shakil Hussain、Olaf Prien、Zaheer Ahmed、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol071276f

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]3,3'-Di(2-pyridyl) BINOLs (4), prepared in three steps from commercial substances by a combined directed ortho metalation-Negishi cross-coupling protocol, constitute new members of the BINOL ligand family. They are among the most selective, general ligands, providing equal or greater stereoselectivities in the Et2Zn addition to benzaldehydes and cinnamalclehydes (Table 3) than any single BINOL ligand reported to date.