6-hydroxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine | 80614-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
• 英文别名: 6-carbinol-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl uridine
• CAS: 80614-81-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₈
• 分子量: 358.348
• InChiKey: OXTKDAAZRUXAJT-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  121.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以73.1%的产率得到1-β-D-ribofuranosyl-6-(hydroxymethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  “ Umpulong”在尿苷C-6位的反应性：6-取代尿苷的简单通用方法

  摘要：

  发现锂化的2'，3'-O-异丙基-5'-甲氧基甲基-尿苷与多种亲电试剂在C-6位置上区域特异性地反应。在温和条件下用三氟乙酸水溶液同时除去6-官能化产物中核糖部分的保护基。因此，本发明方法可以简单且通用地合成6-取代的尿苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80016-1
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 6-hydroxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  “ Umpulong”在尿苷C-6位的反应性：6-取代尿苷的简单通用方法

  摘要：

  发现锂化的2'，3'-O-异丙基-5'-甲氧基甲基-尿苷与多种亲电试剂在C-6位置上区域特异性地反应。在温和条件下用三氟乙酸水溶液同时除去6-官能化产物中核糖部分的保护基。因此，本发明方法可以简单且通用地合成6-取代的尿苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80016-1

文献信息

• Lys314 is a Nucleophile in Non-Classical Reactions of Orotidine-5′-Monophosphate Decarboxylase
  作者：Daniel Heinrich、Ulf Diederichsen、Markus Georg Rudolph

  DOI：10.1002/chem.200900397

  日期：2009.7.6

  Molecular versatility: Unusual reactivities such as hydrolysis, nucleophilic aromatic substitution, and addition reactions of human orotidine‐5′‐monophosphate decarboxylase are explained by crystal structures and involve a nucleophilic lysine residue that normally is expected to act solely as a general base (RP=phosphoribosyl, R=CO2H, CN, acetyl, N3, I; R′=OH, SH, acetyl, hydroxymethyl).

  分子多功能性：异常的反应性，例如水解，亲核芳香族取代以及人orotidine-5'-单磷酸脱羧酶的加成反应，都由晶体结构解释，并且涉及亲核赖氨酸残基，通常预期其仅作为一般碱基起作用（RP =磷酸核糖基，R ＝ CO 2 H，CN，乙酰基，N 3，I； R′＝ OH，SH，乙酰基，羟甲基）。