2-(9'-fluorenylidene)acetophenone oxime | 23921-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9'-fluorenylidene)acetophenone oxime
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylidene)-1-phenylethan-1-one oxime；N-(2-fluoren-9-ylidene-1-phenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 23921-41-7
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: RPFATYLQCIYGGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9'-fluorenylidene)acetophenone oxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94 %的产率得到3'-phenyl-4'H-spiro[fluorene-9,5'-isoxazole]
  参考文献：
  名称：

  K2CO3-Mediated Intramolecular Oxa-Michael Cyclization of α,β-Unsaturated Ketoximes: Synthesis of Densely Arene-Substituted 2-Isoxazolines Bearing a Quaternary Center

  摘要：

  摘要 描述了一种由 K2CO3 介导的β,β-二芳基化 α,β-不饱和酮肟分子内 oxa-Michael 环化的高效方法。通过这种方法，可以获得富含炔的 2-isoxazoline 衍生物，这些衍生物带有一个四元中心，而且产量极高，实验过程非常简单。为了揭示反应途径，还进行了氘闪烁实验。为了证明该方法的合成实用性，进行了吡唑和二溴化异噁唑啉之间的大规模合成和乌尔曼型 C-N 键转化反应。

  DOI：

  10.1055/a-2242-6435
• 作为产物：
  描述：

  9-phenylethynylfluoren-9-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(9'-fluorenylidene)acetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  K2CO3-Mediated Intramolecular Oxa-Michael Cyclization of α,β-Unsaturated Ketoximes: Synthesis of Densely Arene-Substituted 2-Isoxazolines Bearing a Quaternary Center

  摘要：

  摘要 描述了一种由 K2CO3 介导的β,β-二芳基化 α,β-不饱和酮肟分子内 oxa-Michael 环化的高效方法。通过这种方法，可以获得富含炔的 2-isoxazoline 衍生物，这些衍生物带有一个四元中心，而且产量极高，实验过程非常简单。为了揭示反应途径，还进行了氘闪烁实验。为了证明该方法的合成实用性，进行了吡唑和二溴化异噁唑啉之间的大规模合成和乌尔曼型 C-N 键转化反应。

  DOI：

  10.1055/a-2242-6435

文献信息

• Hansen, John F.; Kim, Yong In; McCrotty, Stephen E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 475 - 479
  作者：Hansen, John F.、Kim, Yong In、McCrotty, Stephen E.、Strong, Scott A.、Zimmer, Douglas E.

  DOI：——

  日期：——