(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(8-chloro-3H-benzo[4,5]imidazo[2,1-i]purin-3-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1393886-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(8-chloro-3H-benzo[4,5]imidazo[2,1-i]purin-3-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(8-chlorobenzimidazolo[2,1-f]purin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1393886-11-7
• 化学式: C₂₂H₂₀ClN₅O₇
• 分子量: 501.883
• InChiKey: YGKPISVLEKHTAN-WGQQHEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(4-chloroanilino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 碘苯二乙酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(8-chloro-3H-benzo[4,5]imidazo[2,1-i]purin-3-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Synthesis of Purine-Fused Polycyclics

  摘要：

  A novel protocol for a Cu-catalyzed direct C-(sp2)-H activation/intramolecular amination reaction of 6-anilinopurine nucleosides has been developed. This approach provides a new access to a variety of multiheterocyclic compounds from purine compounds via Cu-catalyzed intramolecular N-H bond tautomerism which are endowed with fluorescence.

  DOI：

  10.1021/ol301848v