N-cyclohexyl-N-formyl-3-methylbut-2-enamide | 1383531-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-formyl-3-methylbut-2-enamide
• CAS: 1383531-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: VBQJAINZNVTDGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-formyl-3-methylbut-2-enamide 、 1,3-环己二烯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过异腈化学扩大 Diels-Alder 反应的范围：新型酰基活化亲二烯体的出现

  摘要：

  α,β-不饱和酰亚胺，在氮原子上甲酰化，构成了一个新的有价值的亲二烯体家族，用于服务 Diels-Alder 反应。这些系统是通过将最近发现的异腈化学扩展到 α,β-不饱和酸的结构域来组装的。Et(2)AlCl 促进了环加成，大概是通过 N-甲酰胺的两个羰基之间的螯合。描述了异腈/狄尔斯-阿尔德逻辑在 IMDA 反应中的应用，以及修饰所得环加成产物的 N-甲酰胺的方法。预计这种易于执行的化学反应将为 Diels-Alder 反应在许多合成目标上的应用提供显着增强。

  DOI：

  10.1021/ja303876e
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 3,3-二甲基丙烯酸 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到N-cyclohexyl-N-formyl-3-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过异腈化学扩大 Diels-Alder 反应的范围：新型酰基活化亲二烯体的出现

  摘要：

  α,β-不饱和酰亚胺，在氮原子上甲酰化，构成了一个新的有价值的亲二烯体家族，用于服务 Diels-Alder 反应。这些系统是通过将最近发现的异腈化学扩展到 α,β-不饱和酸的结构域来组装的。Et(2)AlCl 促进了环加成，大概是通过 N-甲酰胺的两个羰基之间的螯合。描述了异腈/狄尔斯-阿尔德逻辑在 IMDA 反应中的应用，以及修饰所得环加成产物的 N-甲酰胺的方法。预计这种易于执行的化学反应将为 Diels-Alder 反应在许多合成目标上的应用提供显着增强。

  DOI：

  10.1021/ja303876e