3',4',5',6'-tetrahydrospiro[indoline-2,2'-pyran]-3-one | 943720-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3',4',5',6'-tetrahydrospiro[indoline-2,2'-pyran]-3-one
• 英文别名: spiro[1H-indole-2,2'-oxane]-3-one
• CAS: 943720-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NFGJNRZHCMSBFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5',6'-tetrahydrospiro[indoline-2,2'-pyran]-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到5,7-dibromospiro[1H-indole-2,2'-oxane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Buller, Matthew J.; Cook, Travis G.; Kobayashi, Yoshihisa, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-hydroxy-1-hexynyl)nitrobenzene 在 bis(acetonitrile)palladium(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到3',4',5',6'-tetrahydrospiro[indoline-2,2'-pyran]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Divergent Pd(ii) and Au(iii) mediated nitroalkynol cycloisomerizations

  摘要：

  记录了一种新的环异构化反应，该反应包括在 CC 上同时添加硝基和醇基，从而产生骨架多样化的小分子。

  DOI：

  10.1039/c0ob00858c

文献信息

• Visible-light-induced aerobic dearomative reaction of indole derivatives: access to heterocycle fused or spirocyclo indolones
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc00818f

  日期：——

  A highly efficient catalytic dearomatization of indoles via visible-light photocatalysis is presented. The common indole tethered alcohol at the N1 or C2 position reacts in a cascade fashion, providing facile access to diverse indolone scaffolds.

  通过可见光光催化，呈现了一种高效的吲哚脱芳香催化反应。在N1或C2位置连接的常见吲哚醇以级联反应的方式反应，提供了易于获取的多样化吲哚酮支架。
• The synthesis of the central tricyclic core of the isatisine A: harmonious orchestration of [metal]-catalyzed reactions in a sequence
  作者：Pitambar Patel、B. Narendraprasad Reddy、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.026

  日期：2014.1

  Two sequential metal-catalyzed transformations, involving [In]-catalyzed Friedel Crafts type addition of spiroaminol carbon to indole C3 followed by [Rh]-catalyzed dehydrogenative cyclization of the resulting gamma-amino alcohol culminated in the construction of the central tricyclic core isatisine A. The overall strategy employed three easily available starting compounds and delivered the complex tricyclic core in four steps with all four steps being catalytic in nature. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.