4-N-2',3',5'-O-四乙酰胞苷 | 5040-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 4-N-2',3',5'-O-四乙酰胞苷
• 英文名称: 4-N-2',3',5'-O-tetraacetylcytidine
• 英文别名: N⁴-acetylcytidine 2',3',5'-triacetate；2',3',5'-O,N⁴-tetraacetylcytidine；N⁶-acetyl-2',3',5'-tri-O-acetylcytidine；4-N-2',3',5'-tri-O-tetraacetylcytidine；Tetraacetylcytidine；(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxo-1(2H)-yl)-2-(acetoxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yloxy)tetrahydrofuran-3-yl acetate；2-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate；N⁴,2',3',5'-tetraacetylcytidine；4-N-acetyl-2',3',5'-tri-O-acetylcytidine；tetra-O,N⁴-acetylcytidine；N⁴,O^2'_,O3'_,O5'-tetraacetyl-cytidine；cytidine tetraacetate；N-Acetylcytidine triacetate；[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 5040-18-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₉
• 分子量: 411.368
• InChiKey: SABGQSSAGOWXJK-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-2',3',5'-O-四乙酰胞苷 在 sodium methylate 、 硝酸胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到胞苷
  参考文献：
  名称：

  过酰基化核糖核苷的选择性脱酰

  摘要：

  已经开发出用于N，O-酰化核糖核苷的化学选择性脱保护的方案。在0°C下于MeOH / CH 2 Cl 2中于硝酸胍和NaOMe中进行过酰化的嘧啶核糖核苷进行高产率的O-脱酰化，而由于保留了O5'-酰基，因此在过酰化的嘌呤核糖核苷中观察到的化学选择性更高。核碱基保护基团（A Bz，C Bz，G iBu和U Bz）在这些条件下稳定，使该试剂混合物成为收集核苷化学中保护基方案的宝贵补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.147
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-N-2',3',5'-O-四乙酰胞苷
  参考文献：
  名称：

  合成了新的唾液酸供体的过渡态类似物。抑制唾液酸转移酶

  摘要：

  已经设计并合成了新型的糖基转移酶抑制剂。设计的抑制剂3a / 3b提供了唾液酸转移反应中过渡态的构象模拟。关键的合成步骤涉及Meinwald重排和钯催化的羰基化反应。动力学研究的结果表明3a / 3b对2，3-和2，6-唾液酸转移酶均表现出显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00204-0

文献信息

• Effective Synthesis of 5-Iodo Derivatives of Pyrimidine Morpholino Nucleosides
  作者：Ivan P. Vohtancev、Yuliya V. Sherstyuk、Vladimir N. Silnikov、Tatyana V. Abramova

  DOI：10.1080/00304948.2018.1462063

  日期：2018.5.4

  derivatives of nucleosides are most commonly used for further functionalization in the cross-coupling reaction because they are more reactive than bromine and chlorine. Previously, the synthesis of the N-Tr-protected morpholino nucleoside containing 1a was reported. The same authors published a procedure for the preparation of 40-N-Trand 20-OCH2-silyl protected morpholino nucleoside containing 5-iodocytosine

  核苷的吗啉衍生物作为合成 DNA 或 siRNA 类似物的单体广泛用于医学和生物学。它们被认为是抗癌、抗病毒、抗菌和抗寄生虫治疗以及生物分析应用的有前途的药物。Morpholino 寡核苷酸是反义治疗中影响深远的候选者。Eteplirsen，吗啉代磷酸二酰胺寡核苷酸，于 2016 年被 FDA 批准用于治疗杜兴氏肌营养不良症。吗啉代核苷三磷酸似乎是 DNA 聚合酶 b 和 HIV-1 逆转录酶的底物，而吗啉代胸苷三磷酸被发现是 Taq DNA 聚合酶的底物. 使用杂环碱基处卤化的核苷衍生物为核苷、核苷酸、和寡核苷酸。核苷的碘衍生物最常用于交叉偶联反应中的进一步官能化，因为它们比溴和氯更具反应性。此前，已报道了含有 1a 的 N-Tr 保护的吗啉代核苷的合成。同一作者发表了一种制备含有 5-碘胞嘧啶作为杂环碱基的 40-N-Trand 20-OCH2-甲硅烷基保护的吗啉代核苷的程序。该方法包
• Pyridine-Free and Solvent-Free Acetylation of Nucleosides Promoted by Molecular Sieves
  作者：Marcus Sá、Lidiane Meier

  DOI：10.1055/s-2006-958430

  日期：2006.12

  A practical method for the acetylation of purine and ­pyrimidine nucleosides employing a combination of acetic an­hydride and potassium-exchanged molecular sieves is described. Besides the high yields obtained for the acylated nucleosides, the procedure is simple, inexpensive and environmentally benign, avoiding the use of pyridine or co-solvents as additives.

  描述了一种实用的方法，利用乙酸酐和钾交换分子筛的组合，实现嘌呤和嘧啶核苷的乙酰化。该方法不仅为酰化核苷带来了高产率，而且过程简单、成本低廉、环境友好，避免了使用吡啶或共溶剂作为添加剂。
• Synthesis of Regioselectively Protected Forms of Cytidine Based on Enzyme-catalyzed Deacetylation as the Key Step
  作者：Atsuhito KUBOKI、Takashi ISHIHARA、Eiko KOBAYASHI、Hiromichi OHTA、Takeshi ISHII、Ayumu INOUE、Satoshi MITSUDA、Tatsuo MIYAZAKI、Yasuhiro KAJIHARA、Takeshi SUGAI

  DOI：10.1271/bbb.64.363

  日期：2000.1

  (SC esterase S), respectively, under very mild conditions. The experimental procedure for the conversion of triacetylcytidine to a corresponding phosphoramidite (82%), an intermediate for sugar nucleotide synthesis, is also elaborated.

  N4-乙酰基胞苷（77％）和2'，3'-O，N4-三乙酰基胞苷（95％）通过共同的前体，黑曲霉脂肪酶（Amano A）和伯克霍尔德酒原洋葱酯酶的胞嘧啶过乙酰化形式获得（SC酯酶S），分别在非常温和的条件下使用。还详细说明了将三乙酰胞苷转化为相应的亚磷酰胺（82％）（糖核苷酸合成的中间体）的实验步骤。
• [EN] PURINE AND PYRIMIDINE NUCLEOTIDES AS ECTO-5'-NUCLEOTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] NUCLÉOTIDES DE PURINE ET DE PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTO-5'-NUCLÉOTIDASE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2020037275A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Disclosed is a compound of formula (I), wherein Q, U, T, A, a, b, c, and n are as defined herein. Also disclosed are methods of inhibiting ecto‑5'‑nucleotidase, inhibiting suppression of an antitumor immune response, inhibiting tumor growth of a cancerous tumor, inhibiting metastasis of cancer in a mammal afflicted with cancer, synergistically enhancing a response of a mammal afflicted with cancer undergoing treatment with an immunotherapeutic anti‑cancer agent, potentiating an activity of an inhibitor of nicotinamide phosphoribosyltransferase in a mammal undergoing treatment of a mammal with the inhibitor, and treating preeclampsia in a mammal in need thereof, comprising administering to an animal an effective amount of a compound of formula (I).

  揭示了一种具有式（I）的化合物，其中Q、U、T、A、a、b、c和n的定义如本文所述。还揭示了抑制外源性5'-核苷酸酶、抑制抗肿瘤免疫应答抑制、抑制癌症肿瘤生长、抑制哺乳动物患有癌症的转移、在接受免疫治疗抗癌剂治疗的患有癌症的哺乳动物的反应协同增强、在接受抑制剂治疗的哺乳动物中增强烟酰胺磷酸核糖转移酶的活性、以及治疗患有妊高症的哺乳动物的方法，包括向动物投与式（I）化合物的有效量。
• A Versatile Synthesis of 5′-Functionalized Nucleosides Through Regioselective Enzymatic Hydrolysis of Their Peracetylated Precursors
  作者：Teodora Bavaro、Silvia Rocchietti、Daniela Ubiali、Marco Filice、Marco Terreni、Massimo Pregnolato

  DOI：10.1002/ejoc.200801096

  日期：——

  describe a chemo-enzymatic synthesis of modified nucleosides through lipase-catalyzed hydrolysis of their peracetylated precursors. It was found from screening of a large number of substrates that these enzymes' regioselectivities were affected by the sugar and the nucleobase structures. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library

  我们描述了通过脂肪酶催化水解其全乙酰化前体来化学酶促合成修饰核苷。通过对大量底物的筛选发现，这些酶的区域选择性受糖和核碱基结构的影响。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，我们制备了一个小型的不同单脱保护的嘌呤和嘧啶核苷库，可用作合成高价值核苷和单核苷酸的中间体。通过这种方法，从全乙酰化尿苷 1 化学酶法制备多西氟尿苷 (14) 和尿苷 5'-单磷酸酯 (5'-UMP, 15)。消除了与现有方法相关的许多处理阶段，并且产生了更高的产量和更高纯度的产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)