N⁴,O^5'-Diacetyl-cytidin | 6554-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴,O^5'-Diacetyl-cytidin
• 英文别名: Cytidine, N-acetyl-, 5a(2)-acetate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6554-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₇
• 分子量: 327.294
• InChiKey: CKXPQWYUSJKDSD-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴,O^5'-Diacetyl-cytidin 生成 R_P-cytidine 2',3'-cyclophosphorothioate 、 S_P-cytidine 2',3'-cyclophosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Rapid and efficient synthesis of nucleoside 5'-0-(1-thiotriphosphates), 5'-triphosphates and 2',3'-cyclophosphorothioates using 2-chloro-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-4-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a024
• 作为产物：
  描述：

  4-N-2',3',5'-O-四乙酰胞苷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到N⁴,O^5'-Diacetyl-cytidin
  参考文献：
  名称：

  使用四正丁基氟化铵对全乙酰化核糖核苷进行区域选择性O2',O3'-脱乙酰

  摘要：

  通过使用四正丁基氟化铵，在其他乙酸酯官能团存在的情况下，实现了 1,2-二醇二乙酸酯的稳健、温和且高度区域选择性的脱乙酰化。该方法提供了获取 O5'-乙酰核糖核苷的单步途径，O5'-乙酰核糖核苷是合成具有生物医学意义的核苷和核苷酸的关键中间体。此外，它为全乙酰化 2'-脱氧核糖核苷的选择性脱乙酰化提供了非酶促方法的普遍适用性。通过使用这种特殊的脱乙酰反应合成具有生物医学意义的分子，进一步证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400085

文献信息

• LUDWIG, JANOS;ECKSTEIN, FRITZ, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 631-635
  作者：LUDWIG, JANOS、ECKSTEIN, FRITZ

  DOI：——

  日期：——
• ACYLATED URIDINE AND CYTIDINE AND USES THEREOF
  申请人：PRO-NEURON, INC.

  公开号：EP0339075A1

  公开（公告）日：1989-11-02
• Regioselective<i>O</i>2′,<i>O</i>3′-Deacetylations of Peracetylated Ribonucleosides by Using Tetra-<i>n</i>-butylammonium Fluoride
  作者：Arun Babu Kumar、Roman Manetsch

  DOI：10.1002/ejoc.201400085

  日期：2014.6

  a single-step route to access O5′-acetyl ribonucleosides, a key intermediate in the synthesis of biomedically important nucleosides and nucleotides. Moreover, it offered the general applicability of a non-enzymatic method for the selective deacetylation of peracetylated 2′-deoxyribonucleosides. Its synthetic utility was further demonstrated by the synthesis of molecules of biomedical interest by using

  通过使用四正丁基氟化铵，在其他乙酸酯官能团存在的情况下，实现了 1,2-二醇二乙酸酯的稳健、温和且高度区域选择性的脱乙酰化。该方法提供了获取 O5'-乙酰核糖核苷的单步途径，O5'-乙酰核糖核苷是合成具有生物医学意义的核苷和核苷酸的关键中间体。此外，它为全乙酰化 2'-脱氧核糖核苷的选择性脱乙酰化提供了非酶促方法的普遍适用性。通过使用这种特殊的脱乙酰反应合成具有生物医学意义的分子，进一步证明了其合成效用。
• Rapid and efficient synthesis of nucleoside 5'-0-(1-thiotriphosphates), 5'-triphosphates and 2',3'-cyclophosphorothioates using 2-chloro-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-4-one
  作者：Janos Ludwig、Fritz Eckstein

  DOI：10.1021/jo00264a024

  日期：1989.2