1-N-methyl-3-phenoxycarbonylimidazolium chloride | 64897-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N-methyl-3-phenoxycarbonylimidazolium chloride
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenoxycarbonylimidazolium chloride；phenyl 3-methylimidazol-3-ium-1-carboxylate;chloride
• CAS: 64897-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₂O₂*Cl
• 分子量: 238.674
• InChiKey: PITPUIKCOSPZAJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.64
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-methyl-3-phenoxycarbonylimidazolium chloride 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-cytidin-N⁴-ylcarbamoyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  在假定的 RNA 肽世界中将氨基酸加载到 RNA 上

  摘要：

  在假定的生命起源前 RNA 肽世界中，用氨基酸装载 RNA 是朝着基于 RNA 的肽合成迈出的第一步。报道了结合N-甲基氨基甲酰基核苷酸和一系列氨基酸的RNA 链的有效加载。加载的 RNA 链也经历了基于 RNA 的氨基酸转移反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202302360
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 氯甲酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-N-methyl-3-phenoxycarbonylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  标题氨基酸修饰的RNA碱基是早期地球RNA肽世界的基础。

  摘要：

  灭绝物种的化石使我们能够重建达尔文进化的过程，从而导致我们今天在地球上看到的物种多样性。能够进行分子进化从而最终能够创造生命的第一个功能分子的起源在很大程度上是未知的。该领域最突出的想法是生物学是分子进化的时代，RNA分子编码信息并催化自身复制。这个RNA世界概念与其他假设背道而驰，例如，这些假设认为生命可能始于催化肽和原始代谢周期。RNA肽世界概念解决了首先要使用RNA还是肽的问题，该概念提出了两种分子都平行存在。但是，目前尚缺乏关于这种RNA肽世界的真实模型。在这里我们报告了含氨基酸的腺苷碱基的合成和理化评估，这些碱基与当今生活中所有三个王国的tRNA的反密码子茎环中发现的分子密切相关。我们表明，这些腺苷失去了它们的碱基配对特性，这使它们能够为RNA配备独立于序列上下文的氨基酸。因此，我们可能认为它们是灭绝的分子RNA肽世界的活分子化石。我们表明，这些腺苷失去了它们的碱基配对特性，这使

  DOI：

  10.1002/chem.202002929

文献信息

• RNA-cleaving 10–23 deoxyribozyme with a single amino acid-like functionality operates without metal ion cofactors
  作者：Damian Smuga、Kinga Majchrzak、Elzbieta Sochacka、Barbara Nawrot

  DOI：10.1039/b9nj00705a

  日期：——

  A series of 10–23 deoxyribozymes (D2–D9) containing single amino-acid-bearing nucleosides (thr6dA, hisam6dA, hisam5dU and ncmnm5dU) at positions 4, 5, 8 or 15 of the catalytic core was obtained by chemical synthesis. The deoxyribozymes were screened for their catalytic efficiency, and in the presence of 1 mM Mg2+ two of them, containing at position 8 either hisam5dU (D8) or ncmnm5dU (D9), were found to be RNA nucleases several times more active than their non-modified precursor. Moreover, in the magnesium-free TRIS or PIPES buffers, these enzymes were able to catalyze the cleavage of the phosphodiester bond located between the 5′-GpU-3′ sequence of the complementary RNA substrate. The cleavage reaction proceeded with the highest efficiency at pH > 7.

  通过化学合成获得了一系列 10â23 个脱氧核糖核酸酶（D2âD9），它们在催化核心的第 4、5、8 或 15 位含有单个氨基酸核苷（thr6dA、hisam6dA、hisam5dU 和 ncmnm5dU）。对这些脱氧核糖酶的催化效率进行了筛选，发现在 1 mM Mg2+ 的存在下，其中两种在第 8 位含有 hisam5dU（D8）或 ncmnm5dU（D9）的 RNA 核酶的活性是其未修饰前体的数倍。此外，在无镁的 TRIS 或 PIPES 缓冲液中，这些酶能够催化位于互补 RNA 底物的 5â²-GpU-3â² 序列之间的磷酸二酯键的裂解。当 pH 值大于 7 时，裂解反应的效率最高。
• Impact of histidine residue on chelating ability of 2′-deoxyriboadenosine
  作者：Elżbieta Łodyga-Chruścińska、Stanisław Ołdziej、Elżbieta Sochacka、Karolina Korzycka、Longin Chruściński、Giovanni Micera、Daniele Sanna、Monika Turek、Justyna Pawlak

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2011.05.016

  日期：2011.9

  dimeric complex Cu2L2 predominates with coordination spheres of both metal ions composed of oxygen atoms from carboxylic groups, one oxygen atom from ureido group and two nitrogen atoms derived from purine base and histidine ring. Above pH 5, deprotonation of carbamoyl nitrogens leads to the formation of CuL2, Cu2L2H− 1 and Cu2L2H− 2 species. The CuL2H− 1 and CuL2H− 2 complexes with three or four nitrogens

  用电位和光谱法研究了具有新型螯合剂型核苷-组氨酸修饰的2'-脱氧核糖核苷（N-[（9-β-D-2'-脱氧核糖呋喃核苷嘌呤-6-基）-氨基甲酰基]组氨酸）的铜（II）配合物。 （紫外线可见，CD，EPR）技术，以及计算机建模优化。取决于pH范围，配体可以充当双齿或三齿。在酸性pH中，非常稳定的二聚体Cu 2 L 2占主导地位，两种金属离子的配位球均由羧基的氧原子，脲基的一个氧原子和嘌呤碱基和组氨酸环衍生的两个氮原子组成。在pH高于5时，氨基甲酰基氮的去质子化导致形成CuL 2，Cu 2 L 2 H-1和Cu 2 L 2 H -2物种。在碱性介质中已检测到在Cu（II）配位球中具有三个或四个氮的CuL 2 H -1和CuL 2 H -2配合物。 我们的发现表明，N-[（9-β-D-2'-脱氧核糖呋喃核糖嘌呤-6-基）-氨基甲酰基]组氨酸非常有效地螯合铜离子。所得的复合物可用作替代的碱基配对方式
• DNA binding and cleavage studies of copper(II) complexes with 2′-deoxyadenosine modified histidine moiety
  作者：Justyna Borowska、Malgorzata Sierant、Elzbieta Sochacka、Daniele Sanna、Elzbieta Lodyga-Chruscinska

  DOI：10.1007/s00775-015-1282-2

  日期：2015.9

  thymus DNA (CT-DNA). There is significant influence of the -NH2 and -OCH3 groups on binding of the ligands or the complexes to DNA. Only amide derivative and its complex reveal intercalative ability. In the case of his(6)dA ester and Cu(II)-his(6)dA ester the main interactions can be groove binding. DNA cleavage activities of the compounds have been examined by gel electrophoresis. The copper complexes

  这项工作的重点是研究用组氨酸的酯/酰胺（his（6）dA酯，his（6）dA酰胺）及其铜（II）配合物修饰的2'-脱氧腺苷的DNA结合和裂解特性。为了确定复杂物种的协调模式，已进行了电位计和分光镜（紫外可见光，CD，EPR）研究。电子吸收和荧光光谱分析已用于发现化合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）之间相互作用的性质。-NH 2和-OCH 3基团对配体或复合物与DNA的结合具有显着影响。仅酰胺衍生物及其络合物显示嵌入能力。在his（6）dA酯和Cu（II）-his（6）dA酯的情况下，主要相互作用可能是凹槽结合。已经通过凝胶电泳检查了化合物的DNA切割活性。铜配合物已经促进了质粒DNA的切割，但是没有一个配体表现出任何化学核酸酶活性。不同活性氧清除剂的应用提供了一个结论，即铜络合物引起的DNA裂解可能通过水解途径发生。
• RNA‐Templated Peptide Bond Formation Promotes L‐Homochirality
  作者：Ewa Węgrzyn、Ivana Mejdrová、Felix M. Müller、Milda Nainytė、Luis Escobar、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.202319235

  日期：2024.5.6

  non-canonical nucleotides on complementary RNA strands can be used for RNA-templated peptide bond formation reactions. Both L- and D-amino acids can be loaded onto a donor RNA strand to give an equimolar mixture of products. The isomeric mixture of donor RNA strands can be coupled with an acceptor RNA strand to form the L,L-homochiral product in good yield and high diastereoselectivity.

  在 RNA 肽领域，互补 RNA 链上的非规范核苷酸可用于 RNA 模板肽键形成反应。 L-和D-氨基酸都可以加载到供体RNA链上以得到等摩尔的产物混合物。供体 RNA 链的异构体混合物可以与受体 RNA 链偶联，以良好的产率和高非对映选择性形成 L,L-同手性产物。